تری آزول ها،خواص ،کاربردها و روشهای مختلف سنتز آنها
به نام خدا
1
هترو سیکل ها
هر سیستم حلقوی حاوی حداقل یک هترو اتم : N,O,S
Furan
Pyrrole
Thiophene
2
3،2،1-تری ازول ها:
یک گروه مهم از ترکیبات هتروسیکل نیتروژن دار هستند که فعالیت های بیولوژیکی بی شماری از خود نشان میدهند.
ضد ایدز
ضد باکتری
علف کش،قارچ کش
ضد حساسیت
3
1
2
3
4
4
5
Sharpless
6
:روش های تهیه 3،2،1-تری آزول ها
استفاده از کاتالیزگرهای مختلف:
استفاده ازCuI بهعنوان منبع مس(I):
استفاده از CuSO4 در حضور سدیم آسکوربات :
7
استفاده از مس نشانده شده روی آلومینا:
استفاده از کاتالیزگر SiO2-NHC-Cu(I) در شرایط بدون حلال :
8
استفاده از مس نشانده شده روی کربن فعال:
استفاده از زئولیت حاوی مس (I) :
9
استفاده از نانو ذرات مس :
استفاده از روتنیوم :
10
شرایط بدون حلال توسط دستگاه آسیاب گلولهای:
11
امواج ماکروویو :
J. Krim,1 B. Sillahi,1 M. Taourirte.(2009). Microwave-assisted click chemistry: synthesis of mono and bis-1,2,3-triazole acyclonucleoside analogues of Acyclovir via copper(I)-catalyzed cycloaddition , Arkivoc .
12
مایعات یونی در سنتز 3،2،1-تری آزول ها:
13
از ترکیبات سنتز شده حاوی حلقه های تری آزول می توان در شرایطی که اتصال دو مولکول متفاوت تحت تاثیر اکسایش ویا هیدرولیز قرار می گیرد، استفاده کرد. چون این ترکیبات در برابر عوامل مختلف مثل اکسایش و هیدرولیز مقاوم می باشند.
کاربرد های سنتز حلقه های تری آزول:
14
واکنش های تری آزول ها روی ترکیبات دارویی
بالا بردن حلالیت دارو در آب و همینطور افزایش دسترسی زیستی
هدف نشاندار نمودن دارو
15
ایجاد حلقه های بزرگ به وسیله واکنش تری آزول
16
17
تشکیل حلقه تری آزول در سنتز روتاکسان ها:
حالت گذار مس در تولید تری آزول در روتاکسان
18
ساختار دندریمرها بر پایه تشکیل تری آزول :
نمونه ای کلی از دندریمر های شاخه دار شده بهوسیله ی تشکیل حلقه تری آزول
19
سنتز و کاربرد حلقه های تری آزول حاوی قند:
20
سنتز حلقه های تری آزول حاوی مشتقات فروسن:
21
22
Valérie Bénéteau a, Andrea Olmos(2010) Zeo-click synthesis: CuI-zeolite-catalyzed one-pot two-step synthesis of triazoles from halides and related compounds. Tetrahedron Letters
Francisco Alonso a,*, Yanina Moglie(2009) Copper nanoparticles in click chemistry: an alternative catalytic system for the cycloaddition of terminal alkynes and azides. Tetrahedron Letters
Changwei Shao, Xinyan Wang(2011) AcidBase Jointly Promoted Copper(I)-Catalyzed AzideAlkyne Cycloaddition.JOC
Pinhua Li a, Lei Wang(2008) SiO2–NHC–Cu(I): an efficient and reusable catalyst for [3þ2] cycloaddition of organic azides and terminal alkynes under
solvent-free reaction conditions at room temperature. Tetrahedron
Dilip Raut a, Karuna Wankhede(2009) Copper nanoparticles in ionic liquids: Recyclable and efficient catalytic system for 1,3-dipolar cycloaddition reaction. Catalysis Communications
Rico Thorwirth,a Achim Stolle(2011) Fast, ligand- and solvent-free copper-catalyzed click reactions in a ball mill. COMMUNICATION
J. Krim,1 B. Sillahi,1 M. Taourirte(2009) Microwave-assisted click chemistry: synthesis of mono and bis-1,2,3-triazole acyclonucleoside analogues of Acyclovir via copper(I)-catalyzed cycloaddition. ARKIVOC
Simone Dedola a, David L. Hughes(2010) Synthesis of a- and b-D-glucopyranosyl triazoles by CuAAC ‘click chemistry’: reactant tolerance, reaction rate, product structure and glucosidase inhibitory properties. Carbohydrate Research
Refrences:
23
با تشکر از همراهی شما
24
25
26
نشاندار کردن DNA از طریق تشکیل حلقه تری آزول:
موقعیت 3 و5 آزید و نوکلئوتیدها در DNA که با اتصال مشتقات کومارین پروپارژیل آمید نشان دار شده است
27