گیاه شناسی الکالوئید

فهرست مطالب
عنوان صفحه
مقدمه 1
تعریف امروزی الکالوئید 1
نقش های الکالوئید در گیاه 2
محل بیوسنتز الکالوئیدها 3
عوامل موثر بر میزان الکالوئید 3
طبقه بندی الکالوئیدها 4
فاکتورهای موثر بر مقدار الکالوئید 7
انتقال الکالوئیدها 8
ویژگی های برخی از الکالوئیدها 9
بیوسنتز الکالوئیدهای تروپانی 10
بیوسنتز الکالوئیدهای پیرولیزیدین 11
الکالوئیدهای ایزوکوئینولین 13
الکالوئیدهای پورینی 18

مقدمه:
الکالوئید ها متابولیت های پیچیده ای هستند که توسط گیاهان تولید می شوند و به حفاظت آنها در برابر آسیب ها کمک می کنند. الکالوئیدها می توانند خواص دارویی و مخدر داشته باشند و با سمی باشند. مرگ سقراط به علت استفاده از شوکران بود که حاوی الکالوئید کونین می باشد. کلوپاترا عصاره گیاه هیوسیاموس را برای زیبایی چهره اش استفاده می کرد. مورفین اولین الکالوئیدی بود که شناسایی شد و همینطور اولین بار بود که ترکیب نیتروژن داری از گیاه استخراج شده بود که قلیایی بود.
تعریفی که نخستین بار در خصوص الکالوئید ارائه شده عبارت بود از: ترکیبی دارای ساختمان ملکولی پیچیده که واجد یک اتم نیتروژن به عنوان بخشی از سیستم هتروسایکلیک باشند که منشاء گیاهی دارد و واجد خواص دارویی نیز باشد اما بعدها مشاهده شد که برخی الکالوئید ها مثل کلشی سین یا مزکالین دارای نیتروژن به عنوان بخشی از سیستم هتروسایکلیک نیستند و بدین ترتیب تعریف جدیدی از الکالوئید ارائه شده که عبارتست از: ترکیبات آسیکلیکی که دارای نیتروژن در جایگاه اکسیداسیون منفی هستند و در تعدادی از ارگانیسم های زنده وجود دارند.
تعریف امروزی الکالوئید:
فرآوردهای ثانویه متابولیسم گیاهی هستند که موادی قلیایی، دارای یک یا چند اتم، نیتروژن در حلقه هتروسیکل می باشند و برخی به دلایل اثرات فیزیولوژیکی خود مصرف پزشکی دارند.

تکامل (دیدگاه فیلوژنی)
الکالوئید ها در گیاهان پست وجود ندارد. (تالوفیت ها) در قارچ ها الکالوئیدهای واجد سولفور و انواع الکالوئیدهای آنتی بیوتیکی شناخته شده است. در نهانزادان آوندی خصوصاً دم اسبیان و پنجه گرگیان الکالوئیدها وجود دارند. در بازدارندگان الکالوئید افدرین در گیاه ریش بزی و الکالوئید تاکسول در گیاه سرخدار وجود دارد. در نهاندانگان دو لپه تیره های خشخاش، آلاله، سیب زمینی و زرشک غنی از آلکالوئید هستند و در تک لپه ها تیره های آلاله و نرگس.
نقش الکالوئیدها در گیاه:
1) بدلیل مزه تلخ و خاصیت سمی سبب محافظت گیاهان در برابر علفخوارها و پاتوژنها می شوند.
2) دارای اثرات شبه هورمونی هستند و می توانند تنظیم کننده رشد گیاهان باشند. مثلاً نوروهیوسیامین اثر شبه پروژسترونی دارد.
3) با جانشینی بجای قلیاهای معدنی موجب توازن یونی شده و یا با جانشینی کاتیونهای خاک باعث جذب آنیونها می شوند.
4) بعنوان منبع ذخیره نیتروژن هستند، اما هنوز اینکه در شرایط فقر نیتروژن خاک بتوانند وارد متابولیسم گیاه شوند ثابت نشده است.
5) الکالوئیدها باعث از بین رفتن مواد زاید و ازت داری که محصولات جانبی متابولیسم گیاهان هستند و ممکنست مضر باشند می گردند.
6) موجب غیر فعال شده رادیکال آزاد اکسیژن می گردند. (بروسین و استریکنین)
در نواحی با تابش بالای فرابنفش گیاهان تجمع بالایی از الکالوئیدها دارند.
7) برخی از الکالوئیدها جزء رنگیزه ها هستند و در جذب حشرات به گرده افشانی کمک می کنند. (پتریدین و بتالین)
مکان بیوسنتر و ذخیره الکالوئیدها در گیاهان:
معمولاً الکالوئیدها در ریشه سنتز شده سپس به اندامهای هوایی منتقل می شوند و گاهی در جریان انتقال دچار تغییرات شیمیایی در ساختارشان می گردند. الکالوئیدها در واکوئل های بافت های جوان متمرکز می شوند و معمولاً در سلولهای بسیار جوانی که هنوز واکوئلی نشده اند وجود ندارد. الکالوئیدها می توانند از غشاهای زیستی نفوذ کنند و انتقال آنها بدرون واکوئل از طریق انتشار است. الکالوئیدها ممکنست در اندامهای مختلف گیاه موجود باشند:
دانه (سورنجان)، میوه (فلفل سیاه)، برگ (تاتوره)، ریشه (اقونیطون)، پوست (انار)، ریزوم (بهارک)، ساقه (ویتاریا)، جوانه (بنگ دانه)، پوشینه (خشخاش).
اثر عوامل مختلف بر میزان الکالوئید:
تولید الکالوئیدها تحت تاثیر 2 عامل اصلی قرار می گیرد: 1. وراثت 2. عوامل محیطی (زیستی و غیر زیستی) اثرات عوامل ژنتیکی هم بصورت کیفی می تواند باشد و هم کمی. یعنی هم مقدار سنتز الکالوئید و هم نوع الکالوئیدی که سنتز می شود تحت تاثیر وراثت است. اما اثر عوامل محیطی بیشتر کمی است مقدار تولید الکالوئید در گیاهان نواحی مرطوب بیشتر از نواحی خشک است، چون در خاک نواحی مرطوب درصد ازت بیشتر است.
طبقه بندی الکالوئیدها:
طبقه بندی مختلفی در مورد الکالوئیدها ارائه شده که رایجترین آن الکالوئیدها را به 2 گروه غیرهترو سیکلیک (پروتوالکالوئیدها یا آمین های زیستی) هتروسیکلیک تقسیم می دهند. دسته اخیر بر اساس هسته شیمیایی موجود در ساختمان خود به 14 گروه تقسیم بندی می شوند.
الف) الکالوئیدهای غیر هتروسیکلیک: مثال: مزکالین، افدرین، کلشی سین.
ب) الکالوئیدهای هتروسیکلیک: شامل 14 گروه زیر می شود:
1) پیرول و پیرولیدین مثال: هیگرین، استارچیدین 2) پیرولیزیدین مثال: سیمفینین، سنسیونین 3) پیریدین و پیپریدین مثال: نیکوتین، پیپرین 4) تروپال مثال: هیوسیامین، آتروپین، هیوسین 5) کوئینولین مثال: کوئینین، کوئینیدین، کاسپارین 6) ایزوکوئینولین مثال: پاپاورین، کودئین، مورفین 7) آتروفین مثال: بولدین 8) نورلوپینان مثال: آسپارتئین 9) ایندول (بنزوپیرول) مثال: وین بلاستین، وین کیریستین 10) ایندولیزیدین مثال: کاستانوسپرمین 11) ایمیدازول (گلوکسالین) مثال فیلوکارپین 12) پورین مثال: کافئین 13) استروئیدال مثال سولانیدین 14) ترپنوئید مثال: اکونیتین، لیکتونین
در طبقه بندی دیگر الکالوئیدها را به 3 گروه تقسیم می کنند:
1) تروالکالوئیدها: واجد حلقه هتروسیکلیک دارای نیتروژن هستند و از آمینو اسیدها مشتق می شوند. (الکالوئیدهای حقیقی)
2) پروتو الکالوئیدها: دارای حلقه هتروسیکلیک و نیتروژن نیستند.
3) پسودوالکالوئیدها: دارای حلقه هتروسیکلیک با نیتروژن هستند ولی از آمینو اسیدها مشتق نمی شوند.
تقسیم بندی دیگری از الکالوئیدها به شرح زیر است:
1) الکالوئیدهایی که فقط از یک آمینو اسید مشتق می شوند.
الف) سنتز هوردنین: پیش ساز آن تیروزین است.
ب) سنتز افدرین پیش ساز آن فنیل آلانین است. یکی از گروه های متیل آن بوسیله متیونین و دیگری بوسیله فرمیداز از اسید ترا هیدروفوبیک تامین میشود.
ج) سنتز مزکالین پیش ساز آن تیروزین است که با حلقوی شدن تشکیل انهالین با هسته تتراهیدرو ایزو کینولئیک را میدهد.
2) آلکالوئیدهای حاصل از بهم پیوستن چندین زنجیره آمینواسید
1) آلکالوئیدهای گروه تروپان مانند هیوسیامین در گیاه سیب زمینی.
2) آلکالوئیدهای گروه پیریدین مانند نیکوتین و نورنیکوتین در گیاه تنباکو.
3) آلکالوئیدهای گروه ایزوکوئینولین مانند مورفین در گیاه خشخاش.
الف) سنتز هیو سیامین: اورنیتین پیش ساز هسته هیگرین است که بوسیله اسید تروپیک حاصل از فیل آلانین استری می شود.
ب) سنتز نیکوتین و نورنیکوتین: از بهم پیوستن اسید نیکوتینیک و متیل پیرولیدین (حاصل از اورنیتین) نیکوتین حاصل می شود. از بهم پیوستن پیریدین (حاصل از لیزین) به اسید نیکوتینیک انابازین ایجاد میشود. فرایند متیل زدایی باعث تبدیل نیکوتین به نورنیکوتین می شود.
ج) سنتز مورفین: از بهم پیوستن دو پامین و اسید 3و4- دی هیدروکسی فنیل پیروویک که هر دو از تیروزین مشتق شده اند به نورولودا نوزولین تولید می شود که توسط میتونین متیله شده به پروتوتبائین یا رتیکولین که هر دو منشا مورفین هستند تبدیل می شود.
د) سنتز کلشی سین: از بهم پیوستن فنیل آلانین و تیروزین بوجود می آید. هسته تروپولون منشا از تیروزین دارد.
3) الکالوئیدهای حاصل از بهم پیوستن یک اسید آمینه بخش غیر آمینی. (معمولاً ایزوپرنی) الکالوئیدهای اندولی مانند اجمالیسین در گیاه خرزهره جزء این گروه است که هسته اند ولی منشاء از تیریپتوفان و بقیه آن منشا ایزوپرنی دارد.
تجمع و دخیره الکالوئید:
اغلب این ترکیبات در سیتوپلاسم سنتز می شوند و سپس در واکوئل تجمع می یابند. بربرین در وزیکولهای غشایی ستنز می شود. استرومای کلروپلاست جایگاه تعدادی از مسیرهای بیوسنتزی از جمله بیوسنتز الکالوئیدهای کوئینو لیزیدین است هر الکالوئید و پیش ساز آن کده یکسانی دارند. (واکوئل کده اصلی را برای ذخیره الکالوئید می سازد) پیش ساز کوئینو لیزیدین لیزین است. تشکیل کوئینو لیزیدین ها به 3 طریق تنظیم می شود.
1) توسط مقدار که در روز ساخته میشود پس یک تنظیم نوری است و یک ریتم شبانه روزی دارد.
2) توسط غلظت یون هیدورژن آنزیم مربوطه در ‍‍‍pH=8 اپتیموم فعالیت را دارد.
3) توسط کاهش فعالیت آنزیم تیوردوکسین.
جایگاه تشکیل و ذخیره الکالوئیدها:
تولید الکالوئیدها در سیستم های تمایز یافته است و اغلب دربافت هایی ذخیره می شوند که برای حیات و تولید مثل مهم باشند. تعدادی از گیاهان دارای سلولهایی تخصص یافته برای ذخیره الکالوئید هستند به نام ایدیوبلاست ها. این سلولها بعنوان مثال در گیاه کوریودالیس برای ذخیره کوریودالین وجود دارد.
فاکتورهای موثر بر مقدار الکالوئیدها:
مقدار الکالوئید میان جایگاه سنتز و جایگاه تجمع متفاوت است. همینطور مقدار آن طی نمو گیاه و سیکل زندگی تفاوت دارد. سطوح الکالوئید در بافتهای در حال پیر شدن کاهش می یابد. غلظت الکالوئیدها حتی در سیکل شبانه روزی هم تغییر می کند. همچنین تولید الکالوئید یا ممکنست بوسیله استرس های محیطی هم تغییر کند.

انتقال الکالوئیدها:
برخی از الکالوئیدها در تمام قسمت های گیاه سنتز و ذخیره می شوند ودر حالیکه تعداد دیگر محدود به اندام ویژه ای هستند. انتقال الکالوئید از محل سنتز به محل تجمع معمولاً انتقال طولانی ساخت است. این انتقال در مسیر سمپلاستی و یا آپوپلاستی صورت می گیرد و عوامل انتقالی از جمله گزیلم ویا فلوئم در این امر موثرند. انتقال کوتاه مسافت نیز ممکن است صورت بگیرد. در این زمینه اطلاعات محدودی قابل دسترسی است.
به طور کلی الکالوئیدها یا در سیتوزول سنتز می شوند یا در وزیکولهای غشایی اما محل تجمع آنها در واکوئل هاست و ذخیره غلظت های بالای الکالوئید زمینه ساز نقش های آللوشیمیایی آنها بعنوان ترکیبات دفاعی است. واکوئل سلولهای محل تجمع الکالوئید اصطلاحاً دیفنس نامیده می شوند. الکالوئید برای ذخیره در واکوئل باید برخلاف شیب غلظت از تونوپلاست عبور کند. برای این امر 3 مکانیسم وجود دارد:
1) انتشار ساده: برای الکالوئیدهای لیپوفیل مثل نیکوتین، کلشیسین و… .
2) انتقال بواسطه ناقلین: برای الکالوئیدهای قطبی و باردار مثل هیوسیامین، رتیکولین و… (در شرایط فیزیولوژیکی اغلب واکوئل ها از این طریق عبور می کنند.)
3) الحاق غشایی برای الکالوئیدهایی که در کده وزیکولی تولید می شوند مثل بربرین در برخی موارد وزیکول ها یا واکوئل ها دارای ترکیبات کمپلکس کننده با الکالوئیدها هستند. مثلاً وزیکولهای شیرابه گیاه کلیدونیوم ماژور دارای کلیدونیک اسید هستند.که با الکالوئید بنزوایزو کوئینولین و بربرین کمپکلس میدهند و در واقع نقش به دام اندازنده الکالوئید را دارند همچنین انتقال الکالوئید بواسطه ناقلین توسط مکانیسم آنتی پورت، آلکالوئید،پروتون نیز می تواند صورت بگیرد.
الکالوئیدهای تروپانی:
عنصر ساختمانی مشترک آنها آزابی سیکلواکتان است که مشتقات استری حلقوی
3- هیدروکسی از الکالوئیدهای اصلی نظیر کوکائین و هیوسیامین و … است.
آتروپین از طریق راسمیک شدن هیوسیامین طی عصاره گیری تشکیل می شود.
ویژگی های هیوسیامین:
الکالوئید سمی با فرمول C17H23NO3 می باشد. نخستین بار از گیاه هیوسیاموس نیگر استخراج شده است. از نظر نوری چپ گردان است و هنگام استخراج از گیاه به آتروپین راسمیزه می شود. در محیط اسیدی و یا قلیایی هیدورلیز می شود بصورت کریستالهای بی رنگ سوزنی شکل است.
ویژگی های آتروپین:
الکالوئیدی با فرمول C17H23NO3 می باشد. نخستین بار از گیاه داتورا استرامونیوم استخراج شد. هنگام استخراج از گیاه به آتروپین که فرم راسمیک هیوسیامین است تبدیل می شود کریستالهای سوزنی و بی رنگ یا بصورت پودر سفید است.
ویژگی های اسکوپولامین:
الکالوئیدی بسیار سمی با فرمول C17H23NO3 نخستین بار از ریشه گیاه اسکوپولیا آتروپویدس استخراج شده است در اثر هیدرولیز آنزیمی به تروپیک اسید و اسکوپولین تجزیه می شود ولی در اثر هیدرولیز شیمیایی به ایزومر پایدارتر از نظر هندسی یعنی اوسین تبدیل می شود. این الکالوئید ترکیبی چپ گردان است و بصورت بلورهای بی رنگ می باشد.
بیوسنتز الکالوئیدهای تروپانی:
کاتیون متیل پیرولینیوم پیش ساز هسته الکالوئید می باشد. تشکیل هسته تروپانی از اورنیتین و استواستات صورت می گیرد. در مسیر بیوسنتز هیوسیامین و اسکوپلامین یک واحد ستونی برای تشکیل تروپینول ضروری است ویک مسیر هم برای تبدیل فنیل آلانین به تروپیک اسید باید وجود داشته باشد. بیو ستنز کوکائین مشابه بیوسنتز هیوسیامین است. میتلاسیون و حلقوی شدن پوترسین مشتق از اورنیتین کاتیون متیل پرولینیوم را ایجاد می کند که با استواستیل کوآ‎نزیم A همراه میشود. متیلاسیون گروه کربوکسیلات آزاد، احیا، گروه ستونی و بنزوئیلاسیون در تشکیل کوکائین رخ می دهد. بنزوئیک اسید مشتق فنیل آلانین می باشد. 2 مرحله آخر از میسر بیوسنتز اسکوپلامین بوسیله هیوسیامین 6- بتا هیدروکسیلاز وابسته به 2- اگزوگلوتارات (هیوسیامین 6- بتا دی اکسیژناز) کاتالیز می شود. این آنزیم هیوسیامین را در موقلیت 6- بتا حلقه تروپانی هیدورکسیله می کند. استفاده از 6- بتا هیدروکسیلاز خالص شده در کشت های ریشه ای هیوسیامین نیگر نشان داده شد که کاتالیز این 2 مرحله بوسیله آنزیم یکسانی صورت می گیرد. اگروباکتریوم بلادونا بجای اسکوپلامین، هیوسیامین دارد چون فاقد 6- بتا هیدروکسیلاز است. CDNA کد کننده 6- بتا هیدروکسیلاز از هیوسیامین نیگر به اگروباکتریوم انتقال یافته و سپس وارد اگروباکتریوم بلادونا شد و به این ترتیب گیاهان ترانس ژنتیک دارای سطوح بالایی از اسکوپلامین شدند.
تروپینون ردوکتاز در نقطه انشعاب مسیر بیوسنتزی انواع الکالوئیدهای تروپانی قرار گرفته و آنزیم وابسته به NADPH است که باعث احیا گروه 3- کتوتروپینون می شود. این آنزیم همچنین باعث تبدیل تروپینون به 3- آلفا هیدورکسی تروپان (تروپینول به تروپین) می شود.
الکالوئیدهای پیرولیزیدین:
جزء متابولیت های ثانویه ای هستند که در آنژیوسپرم ها نیز بیان می شوند و از گروه های جوان ترکیبات ثانویه هستند.
بیوسنتز نسین پیش ساز پیرولیزیدین بوسیله پوترسین است و قسمت آمینو بوتیل ناشی از اسپرمیدین (که هر دو از آرژینین مشتق شده اند) که به متابولیسم اولیه مربوط می باشد. همواسپرمیدین ماده اولیه حد واسط مسیر بیوسنتز الکالوئیدهای پیرولیزیدین بوسیله همواسپرمیدین سنتاز بوجود می آید. همو اسپرمیدین سنتاز انتقال وابسته به DNA+ گروه آمینو بوتیل از اسپرمیدین را به پوترسین کاتالیز می کند. بیوسنتز با دکربوکسیلاسیون آمینواسید آرژینین و اورنیتین بوسیله عمل آ‎رژینین و اورنیتین دکربوکسیلاز شروع شده و منجر به تشکیل پوترسین می شود. از 2 ملکول پوترسین ملکول همواسپرمیدین تشکیل می شود. این مرحله بوسیله آنزیم همواسپرمیدین سنتاز کاتالیز می شود. همواسپرمیدین حلقوی می شود. هیدروکسیلاسیون و دهیدراسیون بعدی موجب تشکیل رترونسین می شود که جزء اصلی پیرولیزیدین است.
اوتونسین ترکیب بازی الکالوئیدهای پیرولیزیدین است که از رترونسین بوسیله هیدروکسیلاسیون و تشکیل یک گروه ستونی با شکستن همزمان باند بین کربن و نیتروژن متیلاسیون بوجود می آید.
نقش اصلی اتونسین این است که سیستم حلقوی 5 وجهی 2 حلقه ای نیست ودر موقعیت N میتله شده است. پیرولیزیدین مشتق از این ساختارها زیر گرده الکالوئیدهای اتونسین را تشکیل می دهد. جانشینی و ایجاد یک باند دوبل در موقعیت کربن 1و 2در نسین ها باعث تشکیل الکالوئیدهای سمی می شود.
پیش ساز سنتز ترپنوئید ایندول آلکالوئیدها از مسیرهای موالونات و شیکیمات بدست می آید. تریپتامین و سکولوگانین مورد نیاز است. تریپتامین بوسیله آنزیم تریپتوفان دکربوکسیلاز در یک مرحله از تریپتوفان سنتز می شود. سکولوگانین از لوگانین بدست می آید که از ژرانیول مونوترپنوئید بدست می آید و مرحله دوم بیوسنتز ترپنوئید ایندول الکالوئیدها ترکیب سکولوگانین و ترتپامین بوسیله آنزیم استریکتوزیدین سنتاز کاتالیز می شود که باعث تشکیل استریکتوزیدین می شود که پیش ساز الکالوئیدهای مزبور است. 2 الکالوئید دارویی قوی وین بلاستین و وین کریستین دایمرهای حاصل از متراکم شدن کاتارانتین و ویندولین هستند.
در تبدیل توبرسونین به ویندولین 6 واکنش آنزیمی دخالت دارد: آروماتیک هیدورکسیلاسیون، 5- متیلاسیون، هیدراسیون (باند دوگانه کربن 2و 3)، N متیلاسیون، هیدروکسیلاسیون (در موقعیت 4)، 4- استیلاسیون. اولین واکنش توسط توبرسونین 16- هیدورکسی کاتالیز می شود که یک منواکسیژناز وابسته به سیتوکروم 450P است. واکنش بعدی بوسیله آنزیم سیتوزولی 16- هیدروکسی توبرسونین 5- متیل ترانسفراز است. آنزیم شرکت کننده در هیدراسیون باند دوگانه 16- متوکسی هنوز شناسایی نشده، اما محصول این هیدورکسید از بوسیله S- آدنوزیل L- متیل مربوط به تیلاکوئید متیله میشود که موجب تشکیل دی استوکسی ویندولیک می گردد. واکنش بعدی 4- هیدروکسیداسیون است. که توسط دی اکسیژناز وابسته به 2- اگزوگلوتارات کاتالیز می شود. استیلاسیون نهایی استیل ویندولین توسط داستیل ویندولین 4- استیل ترانسفراز سیتوزولی کاتالیز می شود و محصول نهایی ویندولین است. الکالوئید ویندولین منحصراً در برگها و ساقه ها وجود دارد، در حالیکه کاتاراتین بطور یکسان در اندامهای زیرزمینی و اندامهای هوایی موجود است. بیوسنتز ویندولین در دانه رست ها تحت القا نوری است برعکس کاتارانتین در دانه رست های اتیوله هم جمع می شود. در نتیجه بیوسنتز کاتارانتین و ویندولین بطور متفاوتی تنظیم می شوند.
الکالوئیدهای ایزوکوئینولین:
بربرین یک الکالوئید ایزوکوئینولین است که از گیاه کوپتیس استخراج شده و پیش ساز آن تیروزین است و مسیر بیوسنتزی آن شامل 13 واکنش آنزیمی مختلف است. برخی آنزیم های این مسیر عبارتند از: نارکوکلارین سنتاز، آنزیم تشکیل دهنده حلقه متیل اندوکسی، تترا هیدور پروتو بربرین، ‏‏‎3 هیدروکسی- N- متیل نارکو کلارین، اسکولارین 9-0- متیل ترانسفراز و…
بیوسنتز الکالوئیدهای بنزیل ایزوکوئینولین با بهم پیوستن دوپامین و 4- هیدورکسی فنیل استالدهید صورت می گیرد.
که هر دو از تیروزین مشتق شده اند. و اولین حد واسط الکالوئیدی نورکوکلارین تشکیل می شود و بقیه الکالوئیدهای این گروه همگی از نورکوکلارین منشا می گیرند.
سنتز دوپامین یا نتیجه دکربوکسیلاسیون دی هیدروکسی فنیل آلانین است و یا از هیدروکسیداسیون تیرامین که محصول دکر بوکسیلاسیون تیروزین است نتیجه می شود ظرفیت تیروزین دی هیدروکسی فنیل آلانین دکربوکسیلاز برای دکربوکسلاسیون هم تیروزین و هم درهیدروکسی فنیل آلانین تقریباً مساوی است و این پیشنهاد می کند که دوپامین از هر دو سنتزمی شود. 4-هیدورکسی فنیل استالدهید یا نتیجه دکربوکسیلاسیون 4-هیدورکسی فنیل پیرووات است و یا حاصل اکسیداسیون تیرامین. بنابراین تیروزین دی هیدروکسی فنیل آلانین دکربوکسیلاز احتمالاً در تشکیل هم دوپامین و هم 4- هیدروکسی فنیل استالدهید شرکت می کند و نقش کلیدی در تنظیم بیوسنتز الکالوئیدهای بنزیل ایزوکوئینولین دارد.
گیاه پاپاورسامنیفروم از پاپاوراسه دارای مورفین و کدئین است که منابع نیز هست که منابع دارویی ضددرد هستند. همچنین دارای الکالوئیدهای بنزیل ایزوکوئینولین نیز هست که اهمیت دارویی دارند. از جمله پاپاورین و نوسکاپین که سست کننده عضلات هستند ریشه های این گیاه محل تجمع آنتی بیوتیک سانگوینارین است که پیش ساز آن دی هیدروسانگوینارین است. بیوسنتز مورفین و سانگوینارین بوسیله عوامل محیطی و هم عوامل نموی تنظیم می شود. بیوسنتز سانگونیارین فقط در ریشه هاست در حالیکه پاپاورین و نوسکاپین اغلب در اندام های هوایی سنتز می شود مورفین و کدئین در هردو قسمت یافت می شوند الکالوئیدهای این گیاه در وزیکولهایی از تیپ سلولی خاص به نام لاتیسیفر تجمع می یابد.
تمام الکالوئیدهای بنزیل ایزوکوئینولین دارای منشا بیوسنتزی مشترکی هستند. این روند با متراکم شدن 2 واحد حلقوی که هر دو از تیروزین مشتق می شوند آغاز می شود. اولین مرحله در بیوسنتز مورفین و سانگوینارین دکربوکسیلاسیون، اورتوهیدوکسیداسیون دآمیناسیون. تیروزین به دوپامین است و تبدیل تیروزین به 4- هیدروکسی فنیل استالدهید بطور پیوسته صورت می گیرد. در سنتز دوپامین یا 4- هیدروکسی فینل استالدهید بیش از یک ریشه از تیروزین وجود دارد از جمله 3و4- دی هیدروکسی فینل آلانین و 4- هیدروکسی فنیل پیرووات. تیروزین/ دوپا دکربوکسیلاز هم تیروزین و هم دو پا را به عنوان سوبسترا می پذیرد. دوپامین و 4- هیدروکسی فنیل استالدهید بوسیله آنزیم نورکوکلارین سنتاز متراکم می شوند و نورکوکلارین ایجاد میشود که پیش ساز الکالوئیدی مرکزی در بیوسنتز الکالوئیدهای بنزیل ایزوکوئینولینی در گیاهان عالی می باشد. نورکوکلارین به طی عمل متوالی 4- آنزیم به رتیکولین تبدیل می شود. این 4 آنزیم عبارتند از: 5- متیل ترانسفراز، N متیل ترانسفراز، 5- متیل ترانسفراز، فنولاز. همه این آنزیم ها در سیتوزول وجود دارند. رتیکولین یک حد واسط نقطه انشعاب در مسیر بیوسنتز الکالوئیدهای این گروه می باشد. (الکالوئیدهای بنز و فتانتریدینی و آلکالوئیدهای مورفینی). اولین مرحله در بیوسنتز سانگونیارین تبدیل رتیکولین بوسیله آنزیم berberine bridge enzyme به اسکولارین است. اسکولارین به چیلانتیفولین تبدیل شده و سپس به استیلوپین به وسیله مونواکسیژناز وابسته به سیتوکروم 450P تبدیل می شود که باعث تشکیل 2 گروه متیل اندوکسی می شود. استیلوپین بوسیله N- متیل ترانسفراز متیله می شود. سپس بوسیله یک هیدروکسیداز وابسته به 450P هیدروکسیله می شود. دی هیدروسانگونیارین هیدروکسید از وابسته به 450P از پروتونین تشکیل می شود. یک آنزیم سیتوزولی دی هیدروکسی سانگونیارین اکسیداز در اکسیداسیون دی هیدروکسی سانگوینارین به سانگوینارین شرکت می کند. تبدیل S- رتیکولین به اپی مر R آن اولین مرحله در بیوسنتز الکالوئیدهای مورفینی است. و آنزیم 1 و 2- دهیدرو رتیکولین ردوکتاز در این مرحله شرکت دارد که یک آنزیم سیتوزولی است. و به طور فضایی باعث تبدیل 1و 2-دهیدرورتیکولین به R- رتیکولین می شود. سپس آنزیم وابسته به 450P متصل به غشا جهت تشکیل سالوتاریدین وارد عمل می شود. سالوتاریدین بوسیله آنزیم سیتوزولی سالوتاریدین اکسیدو ردوکتاز به سالوتاریدین تبدیل می شود. استیل ترانسفراز سیتوزولی باعث تبدیل سالوتاریدین به تبائین می شود. در مراحل بعدی تبائین بوسیله کلیواژ کدئینون تبدیل می شود که به کدئین کاهش می یابد. در مرحله نهایی بیوسنتز مورفین کدئین به مورفین دمتیله می شود تنها آنزیم سیتوزولی کدئینون ردوکتاز است که باعث احیا کدئینتون به کدئین می شود.
آنزیم های شرکت کننده در مسیر بیوسنتز الکالوئیدهای ایزوکوئینولینی:
1) L- تیروزین دکربوکسیلاز 2) فنولاز 3) L- تیروزین ترانس آمیناز 4) P- هیدروکسی فنیل پیرووات دکربوکسیلاز 5) S- نورکوکلارین سنتاز 6) S- آدنوزیل L- متیونین نورکوکلارین ترانسفراز 7) S- آدنوزیل L- متیونین کوکلارین N- متیل ترانسفراز 8) N- متیل کوکلارین َ4- هیدروکسیلاز 9)S- آدنوزیل L- متیونین َ3- هیدروکسی N – متیل کوکلارین 10) بربرین بدیجه آنزیم 11) S- آدنوزیل L- متیونین S- کوکلارین 9- D- متیل ترانسفراز 12) S- کانادین سنتاز 13) تترا هیدروپروتوبربرین اکسیداز 14) چیلانتیفولین سنتاز
نهایتاً تترا هیدروایزوکوئینولین مونوترپن تشکیل می شود.
گیاه الانژیوم حاوی تعدادی الکالوئید و گلوکوزیدهای نیتروژنی است. در مسیر بیوسنتزی سکولوگانین با دوپامین متراکم شده و 2 اپیمر 1- R- داستیل ایپکوسید و 1- S- داستیل ایزوایپکوکوسید تشکیل می شوند. اپیمر R به گلوکوزیدهای تیپ الانژیسید تبدیل می شود و اپیمر S تولید الکالوئید و همچنین تولید گلوکوزیدهای تیپ ایزو الانژیسید می کند.

الکالوئیدهای پورینی:
مثالهایی از این گروه عبارتند از: تئوبرومین (3 و 7- دی متیل گزانتین)، کافئین 1 و 3 و 7- متیل گزانتین، نئاکرین 1 و 3 و 7 و 9 تترامتیل اوریک
مسیر بیوسنتزی کافئین:
گزانتوکسین به 7- متیل گزانتوکسین سپس به 7- متیل گزانتین، تئوبرومین و نهایتا کافئین تبدیل می شود. مسیر دیگری در برگهای چای دیده می شود که در آن 7- متیل گزانتین به پاراگزانتین و سپس کافئین تبدیل می شود. همچنین مسیری نیز در گیاه قهوه وجود دارد که در آن گزانتین َ5- منوفسفات به 7- متیل گزانتین َ5- منوفسفات تبدیل شده سپس به 7- متیل گزانتورین تبدیل می شود و ادامه بیوسنتز … در مسیر بیوسنتز کافئین گزانتین ضمنا تبدیل به پورین هم می شود و این نقطه ورودی در مسیر کاتابولیسم می باشد. این مسیر حاوی 3 مرحله متیلاسیون وابسته به S- آدنوزیل L- متیونین است. N- متیل ترانسفراز نقش مهمی دارد. آنزیم اولین مرحله گزانتوزینN- متیل ترانسفراز است که تشکیل 7- متیل گزانتوزین را از گزانتوزین کاتالیز می کند. 7- متیل گزانتین N- متیل ترانسفراز و تئوبرومین N- متیل ترانسفراز که کاتالیز دومین و سومین مرحله متیلاسیون را در مسیر اصلی کاتالیز می کنند.

4