شیمی آلی
شیمی آلی بخشی از دانش شیمی است که به بررسی هیدرو کربن ها می پردازد. به همین دلیل به آن شیمی ترکیبات کربن نیز گفته می شود.
پسوند "آلی" یادگار روزهایی است که مواد شیمیایی را بسته به این که از چه منبعی به دست می آمدند، به دو دسته معدنی و آلی تقسیم می کردند. مواد معدنی آنهایی بودند که از معادن استخراج می شدند و مواد آلی آنهایی که از منابع گیاهی یا حیوانی یعنی از موادی که توسط موجودات زنده تولید می شدند، به دست می آمدند. در واقع تا پیرامون سال ۱۸۵۰ بسیاری از شیمیدانان معتقد بودند که خاستگاه مواد آلی باید موجودات زنده باشند و در نتیجه این مواد را هرگز نمی توان از مواد معدنی سنتز نمود.
حتی پس از آن که مشخص شد این مواد لزوماً نبایستی از منابع زنده به دست آیند و می توان آنها را در آزمایشگاه سنتز کرد، باز هم مناسبت داشت تا نام آلی برای توصیف آنها و موادی همانند آنها حفظ شود. این تقسیم بندی بین مواد معدنی و آلی تا به امروز حفظ شده است.
موادی که از منابع آلی به دست می آیند، در یک خصوصیت مشترکند: همه آنها دارای عنصر کربن هستند.
امروزه اگر چه هنوز بسیاری از ترکیبات کربن به آسانی از منابع گیاهی و جانوری بدست می آیند، ولیکن بسیاری از آنها نیز سنتز می شوند. از ترکیبات گاهی از مواد معدنی مانند کربناتها و سیانیدها سنتز می شوند ولی غالباً از سایر مواد آلی تهیه می گردند.
دو منبع بزرگ مواد آلی که از آنها مواد آلی ساده تامین می شوند، نفت و ذغال سنگ است. (هر دو اینها از مفهوم قدیمی "آلی" بوده و فراورده تجزیه (کافت) گیاهان و جانوران هستند). این ترکیبات ساده به عنوان مصالح ساختمانی در ساختن ترکیبات بزرگ تر و پیچیده تر مصرف می شوند.
نفت و زغال سنگ سوختهای فسیلی هستند که در طی هزاران سال بر روی هم انباشته شده وغیر قابل جایگزینی هستند. این مواد، بویژه نفت، جهت رفع نیازهای انرژی که به طور دائم در حال افزایش است، با سرعت خطرناکی مصرف می گردند. امروزه کمتر از ۱۰٪ نفت برای ساختن مواد شیمیائی مصرف می شود و قسمت اعظم آن برای تولید انرژی سوزانده می شود. خوشبختانه منابع دیگری برای ایجاد نیرو از قبیل منبع خورشیدی، گرمای زمین، باد، امواج، جزر و مد و انرژی هسته ای وجود دارد.
اما چگونه می توان منبع دیگری به جای مواد آلی پیدا نمود؟ البته در نهایت باید به جایی که سوختهای سنگواره ای از آنجا ناشی می شوند یعنی توده زیستی برگشت، اما این بار به طور مستقیم و بدون دخالت هزاران سال. توده زیستی قابل تجدید است و چنانچه به طور مناسب مصرف شود، تا زمانی که ما بر روی این سیاره بتوانیم وجود داشته باشیم آن هم باقی می ماند. در ضمن می گویند که نفت با ارزش تر از آن است که سوزانده شود.
چه خصوصیتی در ترکیبات کربن وجود دارد که آنها را از ترکیبات مربوط به صد و چند عنصر دیگر جدول تناوبی متمایز می سازد؟ لااقل قسمتی از این جواب به نظر می رسد که چنین باشد: تعداد بسیار زیادی از ترکیبات کربن وجود دارند که مولکولهای آنها می توانند بسیار بزرگ و پیچیده باشد.
تعداد ترکیباتی که دارای کربن هستند چندین برابر بیشتر از تعداد ترکیبات بدون کربن است. این مواد آلی در خانواده های مختلف قرار می گیرند، و معمولاً در بین مواد معدنی، همتایی ندارند.
مولکولهای آلی شامل هزاران اتم شناخته شده اند، و ترتیب قرار گرفتن اتمها حتی در مولکولهای نسبتاً کوچک بسیار پیچیده است. یکی از مسایل اصلی در شیمی آلی، آگاهی از طرز قرار گرفتن اتمها در مولکولها و یا تعیین ساختمان ترکیبات است.
راه های زیادی برای شکستن این مولکولهای پیچیده و یا نوآرایی آنها برای ایجاد مولکولهای جدید وجود دارد؛ روشهای مختلفی برای اضافه نمودن اتمهای جدید به این مولکولها و یا جایگزین نمودن اتمهای جدید به جای اتمهای قدیم وجود دارد. بخش کلان شیمی آلی به پژوهش در مورد این واکنشها اختصاص دارد، یعنی تشخیص این که این واکنشها کدامند، چگونه انجام می شوند و چگونه می توان از آنها برای سنتز یک ترکیب دلخواه استفاده نمود.
اتمهای کربن می توانند به میزانی که برای اتم هیچ عنصر دیگری مقدور نیست، به یکدیگر بپیوندند. اتمهای کربن می توانند زنجیرهایی شامل هزاران اتم و یا حلقه هایی با اندازه های متفاوت ایجاد نمایند؛ زنجیرها و حلقه ها می توانند دارای شاخه و پیوندهای عرضی باشند. به اتمهای کربن این زنجیرها و حلقه ها، اتمهای دیگری که عمدتاً هیدروژن و همچنین فلوئور، کلر، برم، ید، اکسیژن، نیتروژن، گوگرد، فسفر و سایر اتمهای گوناگون میپیوندد.
هر آرایش مختلف از اتمها مربوط به ترکیب متفاوتی است، و هر ترکیب یک رشته ویژگیهای شیمیایی و فیزیکی ویژه خود را دارد. از این رو غیرمنتظره نیست که امروزه بیشتر از ده میلیون ترکیب شناخته شده کربن وجود داشته باشد و هر سال به این تعداد نیم میلیون ترکیب تازه افزوده گردد. تعجب آور نیست که بررسی این ترکیبات، رشته ویژه ای را در شیمی به خود اختصاص دهد.
شیمی آلی اهمیت فوق العاده زیادی در تکنولوژی دارد و در واقع، شیمی رنگدانه ها و داروها، کاغذ و جوهر، رنگهای نقاشی و پلاستیکها، بنزین و تایرهای لاستیکی است؛ همچنین، شیمی غذایی است که می خوریم و لباسی است که می پوشیم.
شیمی آلی شالوده زیست شناسی و پزشکی است. ساختمان موجودات زنده، به غیر از آب، عمدتاً از مواد آلی ساخته شده اند؛ مولکولهای مورد بحث در زیست شناسی مولکولی همان مولکولهای آلی هستند. زیست شناسی در مقیاس مولکولی همان شیمی آلی است.
شاید دور از انتظار نباشد که بگوئیم ما در عصر کربن زندگی می کنیم. هر روزه، روزنامه ها ذهن ما را متوجه ترکیبات کربن نظیر کلسترول و چربیهای اشباع نشده، هورمونها و استروئیدها، حشره کشها و فرومونها، عوامل سرطانزا و شیمی درمانی، DNA و ژنها می نمایند. به خاطر نفت، جنگها به راه افتاده است.
وقوع دو فاجعه بشریت را تهدید می کند و هر دو ناشی از تجمع ترکیبات کربن در جو است؛ یکی نازک شدن لایه ازن که عمدتاً به واسطه وجود کلروفلوئورو کربنها است و دیگری پدیده گلخانه که به خاطر حضور متان، کلروفلوئور و کربنها و سرآمد همه کربن دی اکسید است.
شاید به همین مناسبت بوده است که مجله Science در سال ۱۹۹۰، الماس را که یکی از فرمهای آلوتروپی کربن است به عنوان مولکول سال انتخاب کرده است. و مولکول آلوتروپ تازه یاب فولرن باکمینستر کربن ۶۰ (buckminsterfullerene-C۶۰) است که هیجان بسیاری را در دنیای شیمی ایجاد کرده است، هیجانی که از زمان ککوله تاکنون دیده نشده است.
هیدروکربن های سیر شده یا آلکان ها
در یک آلکان ، هر اتم کربن با چهار پیوند به چهار اتم دیگر متصل شده است . این ، بیش ترین تعداد اتمی است که می تواند به یک اتم کربن دیگر متصل شود . به این علت آلکان ها راهیدروکربنهای سیر شده می گویند . نام اعضای این خانواده از دو بخش تشکیل شده است . بخش اول تعداد اتم های کربن و بخش دوم لفظ " ان " است. متان نخستین و ساده ترین عضو این گروه است . متان – اتان – پروپان – بوتان – نپتان – هگزان – هپتان – اوکتان – نونان – دکان – نام آلکان های ۱ کربنه تا 10 کربنه است .
آلکان ها می توانند راست زنجیر یا شاخه دار باشند . مولکول هایی که فرم مولکولی یکسان دارند ، اما آرایش اتم ها در آنها متفاوت است . هم پاریاایزوم می نامند . آلکان هایی که چهار یا تعداد بیش تری اتم کربن داشته باشند دارای ایزوم هستند . همه ی آلکان ها ، گازها ، مایع ها یا جامدهایی بی رنگ هستند که با افزایش اعداد کربن به نقطه جوش و گرانوری آنها افزایش می یابد . همه ی آلکان ها در هوا با شعله زرد – آبی تمیزی می سوزند .
سوختن هیدروکربن ها
انرژی نورانی و گرمایی + آب + گازکربن دی اکسید = گاز اکسیژن + هیدروژن
معادله بالا ، سوختن کامل یک هیدروکربن را نشان می دهد . انرژی آزاد شده را می توان بر حسب KG/mol بیان کرد .
اگر مقدار اکسیژن کافی نباشد ، سوختن ناقص خواهد بود .
در سوختن ناقص ، افزون بر کربن د یاکسید آب ، مقداری کربن مونوکسید (Co) نیز تشکیل می شود و در صورتی که اکسیژن باز هم کمتر شود ، مقداری دوده به عنوان فرآورده های مرغی تولید می شود .
بهبود کیفیت سوخت
در سال ۱۹۱۳ ، شیمیدان ها فرآیند کراکینگ را برای شکستن مولکول های نفت چراغ به مولکول های کوچک تر طراح یمی کردند . در این فرآیند ، نفت چراغ تا حدود Cْ 700 گرم می شود . برا ینمونه ممکن است یک مولکول با 16 اتم کربن شکسته شود و دو مولکول با ۸ اتم کربن به وجود آید . در عمل می توان مولکول هایی را که از ۱ تا 14 یا تعداد بیش تری اتم کربن دارند ، از راه کراکینگ مولکول های بزرگ تر بدست آورد . مولکول های ۵ تا ۱۲ کربنه برای استفاده در بنزین سودمند هستند . به طور معمول بیش از یک سوم نفت خام کراکینگ می شود . بازده این فرآیند را با افزودن کاتالیز گرمای مناسب مانند آلومینیوم اکسید (AL2O3 ) بالا برده اند . فرایند کراکینگ کاتالیزی از نظر مصرف انرژی کارایی بهتری دارد زیرا به جای Cْ700 رد دمای Cْ 500 انجام می شود .
عدد اوکتان و روش های بالا بردن آن
بنزینی که بیشتر از آلکان های راست زنجیر مانند هگزان ، هپتان ، و اوکتان تشکیل شده است ، به آسانی می سوزد و موجب کوبش (تق تق کردن ) موتور می شود .
آلکانهای شاخ دار در موتور خودروها بهتر از آلکان های راست زنجیر می شوند . مثلاً ایزواوکتان که یکی از همپارهای اوکتان است . بسیار خوش سوز می باشد .
عدد اوکتان ، عددی برای بیان کردن میزان خوش سوزی یک هیدروکربن است .هرچی عدد اوکتان بزرگتر باشد خواص ضد کوبش بنزین بیشتر است و بنزین مرغوب تر است . یک راه نسبتاً ارزان برای بالا بردن عدد اوکتان افزودن تترا اتیل سرب pb ئ 4(C2H5) به بنزین است .
هیدروکربن های سیرنشده
در این نوع هیدروکربن ها حداقل دو اتم کربن می توان یافت که به جای چهار اتم ، تنها با سه یا دو اتم پیوند دارد . آلکن ها و آلکین ها و اتین ساده ترین عضو آلکین هاست .
اتن (اتیلن )
اتین (استیلن )
واکنش پذیری هیدروکربن های سیر نشده ، بیشتر از آلکان ها است .
فرآورده های پتروشیمیایی
امروزه بسیاری از اشیاء و مواد متداول ساختنی هستند که به وسیله صنایع شیمیایی از نفت یا گاز طبیعی به دست می آیند . این ترکیب ها را فرآورده های پتروشیمیایی می نامند .برخی از این مواد مثل پاک کننده ، حشره کش ها و مواد دارویی و آرایشی به طور مستقیم استفاده می شوند و ل یبیشتر این مواد به عنوان ماده اولیه در تولید ترکیب های دیگر به ویژه پلاستیک ها بکار می روند
کاربرد اتن در پتروشیمی
یکی از آلکن های مهم صنعتی اتن است . واکنش پذیری پیوند ده گانه در اتن بسیار زیاد است . از این رو به آسانی می توان آن را به بسیاری از فرآورده ها یسودمند تبدیل کرد . برای مثل وقتی که یک مولکول آب با پیوند دوگانه ی یک مولکول اتن واکنش می دهد اتانول که یک ترکیب سیرشده است و کاربردهای بسیار زیادی دارد تشکیل می شود .
اتانول (اتین الکل )آباتن (اتیلن )
همچنین از اتن برای تهیه پلاستیک ، پل یتن (پلی اتیلن ) استفاده می شود که از آن در ساخت کیسه های پلاستیکی و ورقه ها یبسته بندی استفاده می کنند .
پلی تن یکی از بسپارهای (پلیمرهای ) مهم صنعتی است .
12