آزمایشگاه شیمی آلی (1)
آزمایشگاه شیمی آلی 1
2
آزمایشگاه شیمی آلی 1
آزمایشگاه شیمی آلی 1
3
اندازه گیری ثابتهای فیزیکی و برخی روشهای جداسازی، تخلیص و شناسایی ترکیبها
4
آزمایشگاه شیمی آلی 1
تعیین دمای ذوب:
در اثر جذب انرژی، آرایش منظم ذرات در یک ترکیب جامد و بلوری به آرایش نامنظم(حالت مایع) تبدیل می شود. این عمل را ذوب می گویند.
5
آزمایشگاه شیمی آلی 1
پدیده ذوب وقتی روی می دهد که انرژی گرمایی بر نیروهای بین ملکولی که ذرات را در حالت جامد نگه می دارند فایق آید.
نقطه ذوب یک ترکیب دمایی است که در آن، جسم به صورت مایع در می آید.
6
آزمایشگاه شیمی آلی 1
در این دما فشار بخار مایع و فشار بخار جامد برابرند و دو فاز مایع و جامد در حال تعادل هستند.
دمای ذوب یک جسم خالص در طول عمل ذوب ثابت می ماند.
7
آزمایشگاه شیمی آلی 1
به عبارت دیگر، اگر به مخلوط مایع و جامد یک جسم خالص گرما بدهیم، تا وقتی که تمام جامد به مایع تبدیل نشود، دمای جسم بالا نمی رود.
و چنانچه گرم کردن متوقف شود، تا زمانی که تمامی مخلوط جامد نشده است، دما پائین نمی رود.
8
آزمایشگاه شیمی آلی 1
برخی از جامدات آلی در دمای ذوب شدن یا پیش از آن براثر گرما تجزیه می شوند.
در این صورت می توان به جای نقطه ذوب دمای تجزیه را به عنوان یک خاصیت فیزیکی مورد استفاده قرار داد.
بعضی از مواد فشار بخار بالایی دارند، به طوری که در نقطه ذوب خود یا پیش از آن تصعید می شوند.
9
آزمایشگاه شیمی آلی 1
در این گونه موارد تعیین نقطه ذوب در لوله در بسته انجام می شود.
بعضی مواد قبل از ذوب شدن حلال تبلور خود را از دست می دهند (عرق می کنند) در این حالت اولین قطره مایع دیده شده نقطه ذوب واقعی است.
10
آزمایشگاه شیمی آلی 1
تعیین دمای ذوب:
دمای ذوب را عمدتا به دو طریق زیر تعیین میکنند:
1- لوله تیل
2- دستگاههای اندازه گیری دقیق میکروسکوپی
11
آزمایشگاه شیمی آلی 1
1- لوله تیل:
وسیله ساده ای است که به سهولت قابل دسترسی است.
لوله تیل به نحوی طراحی شده است که وقتی در آن روغن می ریزیم و لوله را گرم می کنیم، در آن تبادل گرمایی صورت می گیرد.
12
آزمایشگاه شیمی آلی 1
به نحوی که توزیع دما در سراسر روغن داخل لوله یکنواخت می شود.
چنانچه لوله تیل در دسترس نباشد از یک بشر کوچک 50 یا 100 میلی لیتری می توان به عنوان حمام استفاده کرد.
13
آزمایشگاه شیمی آلی 1
آماده کردن نمونه:
مقدار کمی از ترکیب جامد را در هاون بسایید و به صورت پودر نرمی در آورید.
یک لوله مویین به طول حدود 10 سانتیمتر بردارید و یک انتهای آن را با استفاده از شعله مسدود کنید.
14
آزمایشگاه شیمی آلی 1
انتهای باز لوله را در توده نرم شده فرو کنید تا مقداری از آن داخل لوله شود.
سپس ته لوله را چند بار آهسته روی میز بزنید تا تمام پودر در انتهای آن قرار گیرد.
15
آزمایشگاه شیمی آلی 1
همچنین می توانید یک لوله شیشه ای را که ابتدا و انتهای آن باز است به طور عمودی روی میز قرار دهید و لوله مویین را از سمت انتهای بسته در آن رها کنید.
لوله مویین را به کمک یک نخ یا کش به دماسنج متصل کنید به طوری که انتهای لوله مویین و بخش جیوه ای دماسنج هم تراز شوند.
16
آزمایشگاه شیمی آلی 1
اکنون دماسنج و لوله مویین را به کمک پایه و گیره در داخل حمام روغن قرار دهید.
حمام را به آهستگی با شعله (چراغ بنسن) گرم کنید و دمای ابتدا و انتهای ذوب شدن را از روی درجات دماسنج با دقت بخوانید و یادداشت کنید.
17
آزمایشگاه شیمی آلی 1
اگر دمای ذوب یک ترکیب شناخته شده نیست معمولا دو لوله مویین حاوی ترکیب آماده می کنند.
با لوله مویین اول نقطه ذوب را سریعا اندازه می گیرند.
18
آزمایشگاه شیمی آلی 1
سپس دمای حمام را تا حدود 30 درجه کاهش می دهند و با استفاده از لوله مویین دوم نقطه ذوب را به آرامی و با دقت تعیین می کنند.
اگر لوله مویین در دسترس نباشد با استفاده از یک لوله شیشه ای به قطر حدود 0.5 سانتی متر و طول 25 سانتی متر لوله مویین بسازید.
19
آزمایشگاه شیمی آلی 1
نقاط ذوب مخلوط ها:
دمای ذوب هر ماده بلوری خالص، یک خاصیت فیزیکی آن ماده است و می توان از آن برای شناسایی یک ترکیب استفاده کرد.
20
آزمایشگاه شیمی آلی 1
به طور کلی افزایش تدریجی و پی در پی ناخالصی به یک ماده خالص سبب می شود که به نسبت مقدار ناخالصی افزوده شده نقطه ذوب کاهش یابد.
21
آزمایشگاه شیمی آلی 1
دمای تقطیر و جوش:
فشار بخار مایعات، براثر گرم شدن آنها زیاد می شود تا حدی که فشار بخار مایع برابر فشار هوا می شود.
در این حالت جوشیدن مایع قابل رویت است. این دما را نقطه جوش یا دمای جوش می نامند.
22
آزمایشگاه شیمی آلی 1
با کاهش فشار، نقطه جوش نیز پایین می آید زیرا انرژی گرمایی کمتری برای برقراری تعادل بین فشار بخار مایع و فشار هوا (که کم شده است) لازم است.
نقطه جوش در فشار یک اتمسفر را نقطه جوش عادی (نرمال) می گویند.
23
آزمایشگاه شیمی آلی 1
فرایند تبخیر و سپس میعان مجدد یک مایع را تقطیر می گویند.
این روش برای جدا کردن مخلوط چند جزء که نقاط جوش متفاوتی دارند سودمند است.
24
آزمایشگاه شیمی آلی 1
همچنین یک روش اساسی برای تخلیص مایعات به شمار می آید.
نقطه جوش مایع خالصی که در طول عمل تقطیر تجزیه نمی شود، دقیق و در تمام مدت جوش ثابت است.
25
آزمایشگاه شیمی آلی 1
تعیین نقطه جوش (bp) با دو روش به آسانی امکان پذیر است.
استفاده از این دو روش به مقدار ماده موجود بستگی دارد.
26
آزمایشگاه شیمی آلی 1
چنانچه مایع به مقدار کافی یا زیاد در دسترس باشد، نقطه جوش آن را می توان به روش تقطیر ساده و به کمک دماسنج تعیین کرد.
در صورتی که مقدار مایع کم باشد، از روش نقطه جوش میکرو استفاده می شود.
27
آزمایشگاه شیمی آلی 1
تعیین نقطه جوش به روش میکرو:
در این روش از لوله آزمایشی به قطر داخلی 5 میلی متر و طول تقریبی 12 سانتیمتر استفاده می شود.
مقداری از مایع مورد نظر (0.2 تا 0.5 میلی لیتر) را به وسیله پی پت یا قطره چکان به درون لول آزمایش می ریزیم.
28
آزمایشگاه شیمی آلی 1
سپس لوله مویینی را که یک انتهای آن مسدود شده است به طور واژگون از انتهای باز آن به درون لوله می اندازیم.
بعد این لوله را به وسیله نخ یا نوار لاستیکی به دماسنج می بندیم. همانگونه که در تعیین نقطه ذوب عمل کردیم. انتهای لوله و دماسنج باید در یک سطح باشند.
29
آزمایشگاه شیمی آلی 1
این مجموعه را در حمام روغن قرار می دهیم و به آرامی گرم می کنیم.
پس از مدتی گرم کردن، جریان منظم و یکنواختی از حباب هوا از انتهای لوله مویین خارج می شود.
30
آزمایشگاه شیمی آلی 1
در این مرحله گرما را قطع می کنیم و ملاحظه می شود که جریان حباب هوا قطع می شود و سپس مقداری از مایع وارد لوله مویین می شود. در این لحظه عدد دماسنج را می خوانیم و ثبت می کنیم. این دما، نقطه جوش مایع است.
31
آزمایشگاه شیمی آلی 1
در تعین نقطه جوش به روش میکرو مشکلاتی به شرح زیر پیش می آید:
چون مقدار مایع اندک است، در صورت افزایش ناگهانی گرما احتمال بخار شدن آن وجود دارد، و یا اینکه ممکن است نقطه جوش به دست آمده بیشتر از مقدار واقعی باشد.
32
آزمایشگاه شیمی آلی 1
اگر گرم کردن کافی نباشد، در نزدیکی نقطه جوش، در صورت گرما، ممکن است مایع از لوله آزمایش، وارد لوله مویین شود، زیرا در این لحظه فشار بخار مایع پایینتر از فشار هواست. نقطه جوش به دست آمده در این روش به علت تجربه ناکافی آزمایش کننده و خطای چشم، تقریبی، و غالبا کمتر از مقدار واقعی است.
33
آزمایشگاه شیمی آلی 1
تقطیر:
تبخیر یک مایع و سپس میعان بخار براثر سرما و جمع آوری قطرات حاصل در ظرف دیگر را تقطیر می گویند.
برای جداسازی و تخلیص مایعات چهار نوع تقطیر در آزمایشگاه مورد استفاده قرار می گیرد:
34
آزمایشگاه شیمی آلی 1
تقطیر ساده
تقطیر در فشار کم
تقطیر به وسیله بخار آب
تقطیر جزء به جزء
35
آزمایشگاه شیمی آلی 1
تقطیر ساده:
وجود ناخالصیهای غیر فرار در مایع سبب کاهش فشار بخار مایع می شود.
زیرا وجود جزء غیر فرار به مقدار زیاد، غلظت جزء اصلی فرار را پائین می آورد و قابلیت تبخیر مایع کم می شود.
36
آزمایشگاه شیمی آلی 1
این جزء پس از تقطیر در باقیمانده تقطیر باقی می ماند.
چنانچه مخلوطی از دو یا چند مایع داشته باشیم، که دمای جوش آنها به حد کافی با هم متفاوت باشند جدا کردن آنها از طریق تقطیر ساده امکان پذیر است و ابتدا مایعی که نقطه جوش کمتری دارد تقطیر می شود.
37
آزمایشگاه شیمی آلی 1
رعایت نکات زیر در انجام تقطیر ضروری است.
حجم مایع تقطیر شدنی، نباید، از دوسوم حجم بالون بیشتر باشد.
انداختن چند عدد سنگ جوش (دو یا سه عدد) در بالون تقطیر، به منظور توزیع یکنواخت گرما و جلوگیری از پریدن مایع
38
آزمایشگاه شیمی آلی 1
مخزن جیوه دماسنج باید پایینتر از شاخه جانبی رابط در محل جریان بخارها قرار گیرد، تا نقطه جوش یک مایع به درستی تعیین شود.
اتصال صحیح لوله ورود و خروج آب به مبرد.
39
آزمایشگاه شیمی آلی 1
برای گرم کردن، معمولا حمام های روغن یا وسایل گرم کننده الکتریکی ارجحیت دارند. ولی چنانچه از شعله استفاده می شود، باید توجه داشته با گذاشتن یک توری فلزی روی سه پایه و زیر بالون، شعله چراغ گاز، پخش شده به تمام نقاط بالن اتصال یابد تا بدین وسیله از گرم شدن موضعی بالن جلوگیری شود.
40
آزمایشگاه شیمی آلی 1
باید محل ارتباط و تماس شیشه آلات را با گریس یا وازلین روغنکاری کرد. این امر برای اجتناب از چسبندگی و قفل شدن وسایل شیشه ای بر اثر گرما ضروری است.
41
آزمایشگاه شیمی آلی 1
H2O In
H2O Out
دماسنج
یک دستگاه تقطیر ساده
42
آزمایشگاه شیمی آلی 1
از بالنهای تقطیر بزرگ نباید استفاده کرد، زیرا بالن بزرگ سبب از بین رفتن مایع می شود.
قبل از انجام تقطیر، ترکیب مورد نظر را در بالن تقطیر می ریزیم و آن را توزین می کنیم و بعد از عمل تقطیر نیز مجددا بالن را وزن می کنیم. به این ترتیب مقدار مایع تقطیر شده مشخص می شود.
43
آزمایشگاه شیمی آلی 1
انتخاب مبرد به نوع تقطیر، سرعت تقطیر و نقطه جوش مایع مورد نظر بستگی دارد.
سرعت تقطیر مناسب (تنظیم دمای لازم) یک تا دو قطره در هر ثانیه است.
بالن تقطیر را هیچگاه نباید تا خشک شدن کامل گرم کرد.
44
آزمایشگاه شیمی آلی 1
در بسیاری از موارد، نقطه جوش در فشار معمولی زیاد است و ممکن است ترکیب مورد نظر، در دمایی پایینتر از نقطه جوش خود یا در دمای جوش، تجزیه یا اکسید شود یا نوآرایی یابد.
تقطیر در فشار کم:
45
آزمایشگاه شیمی آلی 1
در چنین مواردی مایع را در فشار کمتر از فشار جو تقطیر می کنند. معمولا ترکیباتی را که نقطه جوش آنها از حدود 180درجه سانتیگراد بیشتر است در فشار کم تقطیر می کنند. برای مثال اگر نقطه جوش یک ترکیب در فشار 760 میلی متر جیوه 20درجه سانتیگراد باشد، نقطه جوش آن در فشار 20 میلی متر جیوه حدود 90درجه سانتیگراد است.
46
آزمایشگاه شیمی آلی 1
برای کم کردن فشار، معمولا از خرطوم آبی یا پمپ روغنی استفاده می شود. مقدار کاهش فشار در هر یک از دو وسیله، به شرایط و مشخصات دستگاه تقطیر بستگی دارد.
47
آزمایشگاه شیمی آلی 1
نکات زیر در این روش تقطیر باید دقیقا مورد توجه قرار گیرد:
رعایت تمام موارد ذکر شده در مورد تقطیر ساده
به جای سنگ جوش می توان از یک لوله مویین استفاده کرد.
48
آزمایشگاه شیمی آلی 1
این لوله مویین را می توان با گرم کردن یک لوله شیشه ای روی شعله و کشیدن آن تهیه کرد (نظیر آماده کردن لوله مویین برای نقطه ذوب) و با استفاده از یک رابط در بالن تقطیر قرار داد. از راه لوله مویین نه تنها هوا، بلکه در موارد لزوم، می توان یک گاز بی اثر (نظیر نیتروژن یا هلیوم) را نیز وارد دستگاه کرد.
49
آزمایشگاه شیمی آلی 1
گاهی می توان به جای لوله مویین از یک همزن مغناطیسی استفاده کرد.
استفاده از یک تله جهت مقابله با شکستن خلا (تقلیل فشار) یا جلوگیری از ایجاد مکش معکوس و اجتناب از وارد شدن آب از طریق خرطوم آبی به درون دستگاه تقطیر، ضروری است.
50
آزمایشگاه شیمی آلی 1
چنانچه مایع مخلوطی از چند جزء باشد، می توان از رابطهایی که به چند بالن متصل می شوند(رابط عنکبوتی) استفاده کرد.
چنانچه در حین عمل، دستگاه خلا از کار بیفتد، فورا باید منبع گرما را خاموش و لوله یا بست رابط بین تله و خلا (بمب یا خرطوم آبی) را باز کرد تا از مکش معکوس و ورد آب به بالن دریافت کننده جلوگیری شود.
51
آزمایشگاه شیمی آلی 1
در پایان تقطیر، ابتدا منبع گرما را خاموش، سپس لوله خلا را از دستگاه جدا می کنیم و بعد شیر آب را می بندیم.
52
آزمایشگاه شیمی آلی 1
H2O In
H2O Out
برای ایجاد خلع به پمپ وصل می شود.
تقطیر در فشار کم
53
آزمایشگاه شیمی آلی 1
تقطیر به وسیله بخار آب:
می دانیم که مجموع دو مایع مخلوط نشدنی، از هر کدام از دو مایع، به صورت تنها(مجزا) در دمای پایینتری می جوشد. چنانچه یکی از دو مایع آب باشد و عمل تقطیر انجام شود، آن را تقطیر همراه با بخار آب می گویند.
54
آزمایشگاه شیمی آلی 1
بنابراین مایع مورد نظر، زیر 100درجه سانتیگراد تقطیر می شود. بدین ترتیب، یک ترکیب که در آب بسیار نامحلول است، به صورت مخلوط با آب، تقطیر می شود و موادی را که جوش آنها خیلی بالاتر از 100 درجه سانتیگراد است، به راحتی می توان تقطیر کرد.
55
آزمایشگاه شیمی آلی 1
تقطیر جزء به جزء:
چنانچه تفاوت نقاط جوش اجزای موجود در مخلوط زیاد نباشد، از طریق تقطیر ساده نمی توان اجزا را جدا کرد. در این گونه موارد، از روش تقطیر جزء به جزء استفاده می شود. در این روش، یک ستون تقطیر بین بالن تقطیر و مبرد قرار می گیرد.
56
آزمایشگاه شیمی آلی 1
در طول این ستون، چندین بار عمل تبدیل بخار به مایع انجام می شود و در هر بار بخار از ترکیبی که دارای نقطه جوش کمتری است غنی می شود. وقتی بخار به انتهای ستون می رسد و وارد مبرد می شود، فقط بخارات یک جزء (نقطه جوش کمتر) است که در اثر میعان به قطرات مایع تبدیل می شود.
57
آزمایشگاه شیمی آلی 1
استخراج:
مفاهیم پیش نیاز:
انتقال یا جدا کردن یک ترکیب از یک حلال توسط حلال امتزاج ناپذیر دیگر را استخراج می گویند.
58
آزمایشگاه شیمی آلی 1
در صورتی که محلولی را (جسم A در حلال (1)) با حلال مخلوط نشدنی (حلال (2)) در یک قیف جدا کننده بریزیم و به آرامی تکان می دهیم، مقداری از جسم A به درون حلال (2) وارد می شود. پس از جدا شدن دو لایه، حالت تعادل برای جسم A (از نظر مقدار) ایجاد می شود. این تعادل به یک ثابت تعادل (K) بستگی دارد که آن را ضریب توزیع یا ثابت جدا شدن می نامند.
59
آزمایشگاه شیمی آلی 1
و از رابطه زیر بدست می آورند.
C2
C1
در این رابطه C1 و C2 غلظت جسم A در حالت تعادل در حلال های (1) و (2) هستند.
K=
60
آزمایشگاه شیمی آلی 1
این رابطه مستقل از غلظت کلی ماده و مقادیر حلال های مذکور و تابع نوع جسم حلال و غلظت موثر در هر فاز است.
61
آزمایشگاه شیمی آلی 1
فرض کنید 5 گرم جسم آلی، A، در 100 میلی لیتر آب (حلال1) حل شده است و می خواهیم آن را با 150 میلی لیتر اتر (حلال2) استخراج کنیم.
چنانچه 10=K باشد، می خواهیم ببینیم آیا بهتر است استخراج را سه بار و هر بار با 50 میلی لیتر اتر، یا تنها یکبار به وسیله 250 میلی لیتر اتر، انجام دهیم؟
62
آزمایشگاه شیمی آلی 1
اگر مقدرا ماده ای که پس از استخراج در لایه آبی باقی می ماندx فرض شود داریم:
استخراج اول
0.83 گرم مقدار جسم باقی مانده در لایه آبی
63
آزمایشگاه شیمی آلی 1
0.14 گرم مقدار جسم باقی مانده در لایه آبی
0.02 گرم مقدار جسم باقی مانده در لایه آبی
استخراج دوم
استخراج سوم
64
آزمایشگاه شیمی آلی 1
0.12=0.02-0.14 گرم مقدار جسم در لایه اتری پس از سومین استخراج
4.98=0.12+0.69+4.17 گرم مقدار جسم در مجموع سه بار استخراج به وسیله اتر
65
آزمایشگاه شیمی آلی 1
اما اگرعمل استخراج را یکبار با 150 میلی لیتر اتر انجام دهیم:
4.69 گرم مقدار جسم استخراج شده به وسیله اتر است.
66
آزمایشگاه شیمی آلی 1
کاربرد روشهای استخراج:
استخراج یکی از مهمترین و سودمندترین روشهای جداسازی و تخلیص مواد است.
67
آزمایشگاه شیمی آلی 1
این روش قدیمی در زندگی روزمره نیز مورد استفاده قرار می گیرد. برای مثال، تهیه چای از برگ چای و آب جوش یا تهیه قهوه از دانه های خرد شده قهوه، دو نمونه از فرایند استخراج از یک مخلوط جامد به وسیله یک حلال گرم(آب جوش) است.
68
آزمایشگاه شیمی آلی 1
معمولا با توجه به ماهیت ترکیبها آنها را با یکی از سه دسته حلال زیر استخراج می کنند:
استخراج ترکیبات به وسیله آب:
از این روش برای جداسازی موادی که تا حدود زیادی قطبی هستند، نظیر نمک معدنی اسیدهای قوی، بازهای قوی، الکلها، اسیدهای کربوکسیلیک و بعضی آمینها استفاده می شود.
69
آزمایشگاه شیمی آلی 1
استخراج به وسیله محلول اسیدی رقیق معمولا هیدروکلریک اسید 5 تا 10 درصد:
از این برای محلول قلیایی، مثل آمینهای آلی استفاده می شود. آمین به نمک اسید تبدیل می شود که محلول در آب است.
70
آزمایشگاه شیمی آلی 1
استخراج به وسیله محلول بازی رقیق: معمولا محلول سدیم بی کربنات 5 درصد:
این محلول برای استخراج اسیدهای آلی به کار می رود.
71
آزمایشگاه شیمی آلی 1
برای مثال، در تهیه استرها، کربوکسیلیک اسید وارد عمل نشده(اضافی) را به وسیله محلول سدیم بی کربنات به نمک اسید که محلول در آب است تبدیل می کنند که می توان آن را با آب استخراج کرد.
برای بازیابی اسید، لازم است محلول آبی نمک را اسیدی کنیم.
72
آزمایشگاه شیمی آلی 1
جدا کردن سوسپانسیونها:
برای جدا کردن ترکیبات آلی از محلول آبی یا سوسپانسیونها به این محلول حلال آلی(یا حلالهای آلی) غیر قابل اختلاط با آب اضافه می کنند. در نتیجه، ترکیب آلی به حلال آلی منتقل شده و از لایه آبی جدا می شود.
73
آزمایشگاه شیمی آلی 1
جداسازی مایع – جامد:
از راه صاف کردن و بعد خالص کردن بلورها به روش تبلور انجام می شود.
74
آزمایشگاه شیمی آلی 1
جداسازی مایع – مایع:
برای جداکردن دو مایع مخلوط نشدنی معمولا آنها را در قیف جدا کننده می ریزند تا دو لایه از یکدیگر تفکیک شود و سپس با باز کردن شیر و قیف، آنها را جدا می کنند. معمولا این روش برای استخراج و انتقال ترکیبات از حلالی به حلال دیگر انجام می شود.
75
آزمایشگاه شیمی آلی 1
استخراج بنزوئیک اسید:
یک گرم بنزوئیک اسید را در 10 میلی لیتر کلروفرم حل کنید. محلول را در یک قیف جدا کننده (دکانتور) بریزید و به آن 10 میلی لیتر محلول سود 10 درصد اضافه کنید.
در قیف را ببندید و با رعایت نکاتی که ذکر شد، بنزوئیک اسید محلول در کلروفرم را به وسیله سود استخراج کنید.
76
آزمایشگاه شیمی آلی 1
بعد از تکان دادن به مقدار کافی، قیف را روی حلقه جای قیف که به پایه وصل شده است قرار دهید تا دو لایه از هم جدا شوند، در قیف را باز کنید و لایه زیرین (کلروفرم) را در ظرفی (ارلن مایر یا بشر) بریزید لایه بالایی را نیز در ظرفی ریخته کنار بگذارید.
77
آزمایشگاه شیمی آلی 1
لایه کلروفرمی را دوباره به قیف جدا کننده منتقل کنید و دوبار دیگر، هر بار با 10 میلی لیتر محلول سود 10% استخراج کنید. لایه بالایی جدید را به ظرفی که لایه بالایی قبلی را ریخته اید اضافه کنید.
واکنشی را که در لایه آبی صورت گرفته است بنویسید.
PhCOOH + NaOH PhCOONa + H2O
78
آزمایشگاه شیمی آلی 1
به لایه آبی حدود 25 میلی لیتر محلول هیدروکلریک اسید 20% اضافه کنید تا pH محلول حاصل، اسیدی شود (کاغذ تورنسل).
در این حالت، رسوب سفید رنگی ظاهر می شود. این رسوب بلوری سفید رنگ چیست؟ بنزوئیک اسید
79
آزمایشگاه شیمی آلی 1
آن را صاف کنید و با کمی آب سرد بشویید و برای آزمایش تبلور نگه دارید.
فرمول واکنش و محصول حاصل از افزایش اسید را بنویسید.
PhCOONa + HCl PhCOOH + NaCl
80
آزمایشگاه شیمی آلی 1
امولسیون، تعلیق، کلوییدی یک مایع در مایع دیگر است.
برای از بین بردن حالت امولسیونی (شکست امولسیون) چندین راه وجود دارد:
افزودن مقدار کمی از مواد پاک کننده محلول در آب، رهایی مولکولهای آبی را آسان می کند.
81
آزمایشگاه شیمی آلی 1
اگر یکی از فازها آب باشد، جهت شکستن امولسیون، می توان از محلول آبی سیر شده سدیم کلرید استفاده کرد. این محلول سبب افزایش قطبیت فاز آبی و فاز آلی به راحتی از فاز آبی جدا می شود.
82
آزمایشگاه شیمی آلی 1
صاف کردن به طریقه معمولی نیز باعث جداسازی ذرات صمغی و قیر مانند و در نتیجه، شکستن امولسیون آسان می شود.
قیف جدا کننده را به آرامی تکان می دهیم تا به هم پیوستگی ذرات یکسان مختل شود و آنها از هم جدا شوند.
83
آزمایشگاه شیمی آلی 1
چنانچه با اجرای این چهار روش توفیقی در شکستن امولسیون حاصل نشود باید از راه صبر کردن و صرف وقت زیاد استفاده کرد.
84
آزمایشگاه شیمی آلی 1
استخراج پیوسته:
وقتی انحلال پذیری یک ترکیب آلی در آب بیشتر از حلال آلی باشد.
85
آزمایشگاه شیمی آلی 1
یعنی ضریب توزیع بین حلال آلی و آب کوچک باشد، در این صورت برای استخراج آن، مقادیر زیاد حلال آلی لازم است. برای اجتناب از مصرف زیاد حلال و همچنین صرف وقت زیاد، از استخراج پیوسته مایع، مایع استفاده می شود.
86
آزمایشگاه شیمی آلی 1
تصعید:
فشار بخار یک ماده جامد با دما تغییر می کند.
به همین دلیل، بعضی ترکیبات جامد بدون اینکه از فاز مایع عبور کنند به آسانی و مستقیما به بخار تبدیل می شوند. این فرایند، تصعید نامیده می شود.
87
آزمایشگاه شیمی آلی 1
چون بخار را می توان دوباره جامد کرد از این تبدیل می توان به عنوان روشی برای تخلیص مواد استفاده کرد. عمل تخلیص وقتی به خوبی انجام پذیر است که فشار بخار ناخالصیها مشخصا کمتر از فشار بخار ماده تصعید شدنی باشد.
88
آزمایشگاه شیمی آلی 1
تصعید جامدات:
تصعید خاصیتی است که معمولا در مواد نسبتا غیر قطبی با ساختمان بسیار متقارن دیده می شود.
ترکیبات متقارن، غالبا نقطه ذوب و فشار بخار بالایی دارند.
89
آزمایشگاه شیمی آلی 1
تبخیر پذیری آسان این مواد از سطح جامد را معلول ضعیف بودن نیروهای بین مولکولی می دانند.
90
آزمایشگاه شیمی آلی 1
تصعید بنزوئیک اسید:
ساده ترین وسیله برای تصعید، یک کپسول چینی یا یک شیشه ساعت (پیرکس) است. مقداری از جسم را در وسط شیشه ساعت می ریزیم و روی آن را با یک کاغذ صافی هم قطر با شیشه ساعت، که در وسط آن سوراخ کوچکی ایجاد کرده ایم می پوشانیم و یک قیف را به طور واژگون روی کاغذ قرار دهیم.
91
آزمایشگاه شیمی آلی 1
انتهای قیف را با پنبه مسدود کنیم سپس شیشه ساعت را به ملایمت گرم می کنیم. بهتر است برای گرم کردن از حمام بخار استفاده شود. چنانچه حمام بخار در دسترس نبود، بشری را که قطر دهانه آن متناسب با قطر شیشه ساعت باشد تا دوسوم حجم از آب پر کنید و شیشه ساعت و قیف را روی آن بگذارید و آب را به ملایمت گرم کنید.
92
آزمایشگاه شیمی آلی 1
تبلور:
تبلور یکی از بهترین روشهای تخلیص اجسام جامد است
روش عمومی تبلور عبارت است از حل کردن جسم در حلال مناسب به کمک گرما و تهیه محلول سیر شده جسم.
93
آزمایشگاه شیمی آلی 1
صاف کردن سریع محلول گرم.
سرد کردن تدریجی محلول صاف شده به منظور راسب کردن جسم به شکل بلور.
صاف کردن و شستن بلورها با حلال سرد و خشک کردن آنها و بالاخره تعیین نقطه ذوب بلور.
94
آزمایشگاه شیمی آلی 1
انتخاب حلال مناسب:
انتخاب حلال مناسب نکته اساسی و مهم در عمل تبلور محسوب می شود. حلال مناسب حلالی است که در دمای معمولی جسم را به مقدار جزئی در خود حل کند، ولی در گرما و به ویژه در دمای جوش، این انحلال به آسانی صورت گیرد.
95
آزمایشگاه شیمی آلی 1
عامل دیگر در انتخاب حلال مناسب، توجه به قطبیت آن است که با توجه به ساختمان ماده مورد نظر انتخاب می شود.
زیرا ترکیبات قطبی در حلالهای قطبی و ترکیبات غیر قطبی در حلالهای غیر قطبی حل می شوند.
96
آزمایشگاه شیمی آلی 1
به هنگام انتخاب حلال مناسب برای تبلور، به نکات زیر توجه کنید:
حلال در دمای معمولی (دمای آزمایشگاه) نباید ترکیب را حل کند، اما در نقطه جوش خود باید حداکثر ترکیب یا تمام آن را در خود حل کند.
97
آزمایشگاه شیمی آلی 1
نقطه جوش حلال نباید از نقطه ذوب ترکیب مورد نظر بیشتر باشد. زیرا در این صورت، پیش از اینکه دمای حلال به نقطه جوش آن برسد، جسم در حلال ذوب می شود. (در پدیده تبلور، جسم باید در حلال حل شود).
98
آزمایشگاه شیمی آلی 1
حلال و جسم حل شده نباید با هم واکنش بدهند.
تا حد امکان نقطه جوش حلال پایین باشد تا به آسانی تبخیر شود.
99
آزمایشگاه شیمی آلی 1
مراحل متوالی زیر، پس از انحلال جسم جامد در حلال باید اجرا شود:
چنانچه محلول به شدت رنگی و یا ناخالص باشد، گرم کردن را قطع کنید پس از اینکه محلول، اندکی خنک شد، کمی پودر زغال به آن اضافه کنید. زغال به دلیل دارا بودن سطح فعال زیاد می تواند ناخالصیها و رنگ را به خود جذب کند. سپس مجددا محلول را گرم کنید.
100
آزمایشگاه شیمی آلی 1
به منظور جداسازی ناخالصیهای نامحلول، محلول را گرم و صاف کنید.
برای اینکه بلورها پدیدار شوند محلول صاف شده را به تدریج سرد کنید.
101
آزمایشگاه شیمی آلی 1
بلورها را به وسیله صاف کردن جدا کنید.
بلورها را با مقدرا کمی حلال سرد بشویید.
بلورها را خشک کنید.
102
آزمایشگاه شیمی آلی 1
در تبلور، برای ظاهر شدن از چند روش استفاده می شود:
یک میله شیشه ای (همزن) را از سطح مایع و کنار آن به جدار ظرف بسایید(خراش دهید). حرکت میله باید به صورت عمودی و سریع باشد. به نظر می رسد که با عمل سایش، به مولکولهای جسم انرژی داده می شود و این انرژی باعث نزدیک شدن مولکولها به یکدیگر می شود و به این ترتیب، تشکیل هسته اولیه آسان می شود.
103
آزمایشگاه شیمی آلی 1
ظرف حاوی محلول را به وسیله قراردادن آن در حمام آب و یخ یا در یخچال سرد کنید.
یک تکه از بلور ترکیب را به عنوان هسته اولیه در ارلن مایر بیندازید این عمل را بذرافشانی و تکه بلور را بذر می نامند.
104
آزمایشگاه شیمی آلی 1
تجزیه کیفی عنصری ترکیبات آلی:
معمولا ترکیبات آلی عمدتا از کربن و هیدروژن تشکیل شده اند.
اما در ساختار بعضی از ترکیبات، عناصری نظیر اکسیژن، نیتروژن، گوگرد، هالوژنها(x) و غیره وجود دارند.
105
آزمایشگاه شیمی آلی 1
برای اکسیژن، آزمایش ساده و دقیقی در دست نیست.
چنانچه ترکیب آلی را با سدیم ذوب کنیم، N و S و X به نمکهای سدیم قابل حل در آب، تبدیل می شوند و سپس با واکنشگرهای ویژه مورد شناسایی قرار می گیرند.
106
آزمایشگاه شیمی آلی 1
آزمایش ذوب با سدیم (تکلیس با سدیم):
در یک لوله آزمایش پیرکس کاملا تمیز و خشک یک تکه کوچک سدیم (حدود 5 میلی متر یا به اندازه دانه عدس) بیندازید لوله را با گیره چوبی بگیرید و با استفاده از عینک ایمنی انتهای لوله را روی شعله چراغ گاز گرم کنید تا بخارات سفید از آن متصاعد شود.
107
آزمایشگاه شیمی آلی 1
لوله را از شعله دور کنید و حدود 10 میلی گرم از ترکیب آلی را، و در صورتی که ترکیب مایع است حدود 4 قطره از آن را، درون لوله آزمایش، دقیقا بر روی سدیم، بریزید و آن را به مدت دو دقیقه گرم کنید.
108
آزمایشگاه شیمی آلی 1
سپس لوله را از شعله دور کنید و 10 میلی گرم دیگر ترکیب آلی به آن اضافه کنید و دوباره انتهای لوله را گرم کنید.
غالبا رنگ سرخی در ته لوله مشاهده می شود. اکنون لوله را بگذارید سرد شود.
109
آزمایشگاه شیمی آلی 1
حدود 1.5 میلی لیتر اتانول به آن اضافه کنید تا بدین ترتیب سدیم اضافی حذف شود. از افزایش الکل بیشتر، اجتناب کنید. لوله آزمایش را کمی گرم کنید و به کمک یک همزن شیشه ای محتویات آن را با 20-15 میلی لیتر آب مقطر بشویید و به بشر کوچکی منتقل کنید.
110
آزمایشگاه شیمی آلی 1
سپس آن را گرم کنید تا بجوشد و محلول جوشان را صاف کنید.
محلول صاف شده شامل یونهایی از عناصر موجود در نمونه است که هر کدام را با واکنشگر یا معرف ویژه ای تشخیص می دهیم.
111
آزمایشگاه شیمی آلی 1
فرمول واکنش سدیم با یک ترکیب آلی حاوی N, S وCl را بنویسید؟
یک میلی لیتر از محلول اولیه را با استفاده از استیک اسید اسیدی کنید (pH اسیدی با کاغذ تورنسل کنترل شود).
112
آزمایشگاه شیمی آلی 1
سپس چند قطره محلول سرب استات (5%) به آن افزوده و به هم بزنید. تشکیل رسوب قهوه ای مایل به سیاه موید وجود گوگرد در ترکیب است.
فرمول واکنش فوق را بنویسید؟
113
آزمایشگاه شیمی آلی 1
به 2 میلی لیتر از محلول اولیه، حدود 5-3 قطره محلول سدیم نیتروپروسیات تازه تهیه شده اضافه کنید.
رنگ ارغوانی مایل به بنفش موید وجود گوگرد در ترکیب است. این ترکیب پایدار نیست و کمپلکس پس از مدتی تجزیه می شود.
[Fe(CN)SNO]Na2 + NaS Na4[Fe(CN)5SNO]
114
آزمایشگاه شیمی آلی 1
به دو میلی لیتر از محلول اولیه چهار قطره محلول سیر شده فروآمونیوم سولفات و چهار قطره محلول پتاسیم فلوئورید 30% بیفزایید. مخلوط را حدود 45 ثانیه به آرامی گرم کنید و بجوشانید. سپس آنرا با محلول سولفوریک اسید 30% اسیدی کنید (pH اسیدی با کاغذ تورنسل کنترل شود).
115
آزمایشگاه شیمی آلی 1
از افزایش اسید به مقدار بیش از حد لازم اجتناب کنید. ایجاد رسوب پتاسیم فروفری سیانید آبی رنگ (آبی پروس)، موید وجود نیتروژن در ترکیب است. چنانچه رسوب آبی مشخص نباشد، اگر محلول آبی یا آبی مایل به سبز است، آن را صاف کنید. اگر روی کاغذ صافی، آبی رنگ باشد، با اینکه جواب ضعیفی است ولی وجود نیتروژن مثبت تلقی می شود.
116
آزمایشگاه شیمی آلی 1
شناسایی هالوژنها:
2 میلی لیتر از محلول اولیه را با اضافه کردن تدریجی نیتریک اسید و کنترل با کاغذ تورنسل یا لیتموس اسیدی کنید و محلول را برای 5-3 دقیقه بجوشانید تا عاری از هیدروژن سولفید و هیدروژن سیانید شود.
117
آزمایشگاه شیمی آلی 1
پس از سرد شدن محلول، به آن، چند قطره محلول نقره نیترات (5%) بیفزایید. تشکیل رسوب سنگین و لخته ای نقره هالید موید وجود هالوژن (کلر، برم، ید) است. کدورت جزئیت، معلول وجود عنصر هالوژن در ترکیب نیست.
118
آزمایشگاه شیمی آلی 1
زیرا ممکن است دلیل آن وجود مقدار بسیار جزئی هالوژن، به صورت ناخالصی باشد.
با توجه به رنگ رسوب می توان نوع هالوژن را معین کرد (AgCl سفید، AgBr زرد کمرنگ، Agl زرد).
119
آزمایشگاه شیمی آلی 1
نقره هالیدها در برابر نور تغییر رنگ می دهند و کدر می شوند. بنابراین، تنها در موردی که کلر، تنها هالوژن موجود باشد می توان حضور مسلم آن را از روی رسوب سفید رنگ شناسایی کرد. چنانچه هر یک از دو هالوژن دیگر و یا هر دوی آنها موجود باشد، تشخیص دشوار است و باید از آزمایشهای دیگر نیز کمک گرفت، تا شناسایی دقیق میسر شود. بنابراین، این آزمایش، یک روش کلی برای تشخیص هالوژنها محسوب می شود.
آزمایشگاه شیمی آلی 1
120
بخش سوم سنتز و بررسی عوامل موثر در انجام برخی واکنش ها
121
آزمایشگاه شیمی آلی 1
تهیه سیکلوهگزن (آب زدایی از سیکلوهگزانول):
زمان: 3 ساعت
مواد: سیکلوهگزانول، فسفریک اسید 95%
احتیاط: فسفریک اسید یک اسید قوی است. از تماس آن با پوست بدن اجتناب کنید.
خطر : سیکلوهگزن قابل اشتعال است!
122
آزمایشگاه شیمی آلی 1
روش آزمایش:
در یک بالن ته گرد (100 میلی لیتر)، 0.2 مول (21.2 میلی لیتر یا 20 گرم) سیکلوهگزانول ریخته، 5 میلی لیتر سولفوریک اسید غلیظ به آرامی به آن اضافه کنید و کاملا مخلوط نمایید.
چند دانه سنگ جوش در بالن بیندازید و دستگاه تقطیر را سوار کنید.
123
آزمایشگاه شیمی آلی 1
ظرف دریافت کننده را در حمام آب و یخ قرار دهید.
بالن را آهسته به وسیله شعله حرارت دهید، پخش شعله باید در حدود مخلوط واکنش باشد. دمای تقطیر باید در حدود 100درجه سانیگراد باشد و تقطیر آهسته صورت گیرد. (حدود دو قطره در ثانیه)
124
آزمایشگاه شیمی آلی 1
سیکلوهگزن با مقدرای آب تقطیر می شود هنگامی که تقطیر سیکلوهگزن متوقف شد، تقطیر را خاتمه دهید و شعله را خاموش کنید.
نشانه پایان تقطیر سیکلوهگزن، خروج قطرات زلال و شفاف است (وقتی مایع باقی مانده در بالن به حدود 5 میلی لیتر رسید، تقطیر را متوقف کنید).
125
آزمایشگاه شیمی آلی 1
مایع تقطیر شده را در یک قیف جدا کننده بریزید و به آن 10 میلی لیتر محلول سدیم هیدروکسید 10% اضافه کنید و تکان دهید. پس از مدتی لایه آبی را جدا کنید و لایه آلی را در یک ارلن مایر 100-50 میلی لیتری بریزید و به آن حدود 2-1 گرم سدیم سولفات خشک (بدون آب) بیفزایید.
126
آزمایشگاه شیمی آلی 1
چند دقیقه ظرف را تکان دهید و بعد مایع را در یک بالن تقطیر کاملا خشک و تمیز صاف، و این مایع را تقطیر کنید.
سیکلوهگزن خالص در دمای 83-80 می جوشد. ظرف دریاف کننده را که قبلا وزن آن را تعیین کرده اید، برای جمع آوری آن آماده کنید.
127
آزمایشگاه شیمی آلی 1
پس از پایان تقطیر، محصول را توزین و در ظرف دربسته و تمیز، برای واکنشهای بعدی، نگه دارید با توجه به نکات زیر گزارش کار خود را تنظیم کنید و تحویل دهید.
128
آزمایشگاه شیمی آلی 1
بازده نظری واکنش را محاسبه کنید.
بازده عملی واکنش را محاسبه کنید.
مکانیزم واکنش را بنویسید.
129
آزمایشگاه شیمی آلی 1
آیا در این واکنش امکان تشکیل محصول یا محصولات دیگری وجود دارد.
چنانچه ضمن انجام این سنتز با مورد یا موارد دشوار و سئوال برانگیز برخورد کردید آنها را ذکر کنید.
130
آزمایشگاه شیمی آلی 1
خودآزمایی 1
استخراج با سدیم هیدروکسید10% در طول این سنتز به چه منظوری انجام می شود. چنانچه واکنشی صورت می گیرد آن را بنویسید.
131
آزمایشگاه شیمی آلی 1
خودآزمایی 2
چنانچه از 4-متیل 2-پنتانول آب زدایی می کنید محصول یامحصولات واکنش را بنویسید. اگر چند محصول به دست آید دلیل تشکیل چند محصول را ذکر کنید.
خودآزمایی 3
آیا برای تشکیل 1- بوتن از 1- بوتانول مکانیسمE1 ممکن است.
132
آزمایشگاه شیمی آلی 1
تهیه 1 و 2 دی برموسیکلوهگزان:
زمان: 45 دقیقه
مواد: سیکلو هگزن٬ محلول برم در تتراکلرید کربن ٬ سیکلو هگزان ٬ بنزن یا تولوئن
133
آزمایشگاه شیمی آلی 1
روش آزمایش:
به 2 میلی لیتر از محلول 2% برم در کربن تتراکلرید 3 قطره سیکلوهگزن تقطیر شده اضافه کنید.
زایل شدن سریع رنگ برم معلول انجام واکنش بین برم وپیوند دو گانه است.
134
آزمایشگاه شیمی آلی 1
این واکنش را با سیکلوهگزان تکرار کنید و نتیجه مشاهدات را بنویسید.
این واکنش را با سیکلوهگزانول انجام دهید و نتیجه مشاهدات را بنویسید.
این واکنش را با بنزن و تولوئن انجام دهید و نتیجه مشاهدات را بنویسید.
135
آزمایشگاه شیمی آلی 1
اکسایش سیکلو هگزن:
زمان: 2.5 ساعت
مواد: سیکلو هگزن٬ سولفوریک اسید٬ سدیم دی کرومات
احتیاط: سولفوریک اسید یک اسید قوی است. از تماس آن با پوست بدن اجتناب کنید.
خطر : سیکلوهگزن قابل اشتعال است!
136
آزمایشگاه شیمی آلی 1
روش تهیه:
15 میلی لیتر آب را در یک ارلن مایر 250 میلی لیتری بریزید.
سپس 15 میلی لیتر سولفوریک اسید غلیظ به آن اضافه کنید. مخلوط را در حمام یخ قرار دهید تا سرد شود.
137
آزمایشگاه شیمی آلی 1
وقتی دمای آن به حدود دمای اتاق رسید ٬ 5 میلی لیتر سیکلو هگزن را به مخلوط بیفزایید. و به شدت آن را تکان دهید. دمای مخلوط واکنش باید حدود 35 باشد.
اکنون محلول سدیم دی کرومات( 4 گرم در 6 میلی لیتر آب) را به آرامی و قطره قطره به محتوی ارلن مایر اضافه کنید.
138
آزمایشگاه شیمی آلی 1
مرتب ارلن مایر را تکان دهید.
در تمام مدت افزودن سدیم دی کرومات دمای مخلوط واکنش را حدود 40-50 درجه باشد.
مخلوط واکنش را به مدت 5-10 دقیقه گرم کنید. تا دما به حدود 80-90 برسد.
139
آزمایشگاه شیمی آلی 1
پس از خاتمه گرم کردن واکنش انجام می شود و رنگ محلول از نارنجی به سبز تیره تغییر می کند.
مخلوط را ده دقیقه در حمام یخ و نمک سرد کنید و در طول این مدت گاهی آن را خوب تکان دهید و مخلوط کنید.
اسید آلی راسب شده را روی قیف بئخنر صاف کنید.
140
آزمایشگاه شیمی آلی 1
آدپیک اسید ناخالص را در کمترین مقدار آب متبلور کنید.
با 5 میلی لیتر آب تبلور را شروع کنید. و در مرحله جوشاندن هر بار 0.5 میلی لیتر آب اضافه کنید تا تمام اسید حل شود.
141
آزمایشگاه شیمی آلی 1
محلول را در ظرف یخ قرار دهید تا شروع به رسوب کردن بکند.
بلور ها را با استفاده از قیف بوخنر صاف کرده و خشک کنید.
142
آزمایشگاه شیمی آلی 1
بازده نظری و عملی واکنش را محاسبه کنید.
نقطه ذوب محصول را تعیین کنید.
مکانیزم واکنش را بنویسید.
واکنش اکسایش 2- هگزن را بنویسید.
143
آزمایشگاه شیمی آلی 1
تهیه استانیلید ا استفاده از استیک اسید یخی:
5 میلی لیتر آنیلین را به وسیله استوانه مندرج بردارید و در یک بالن ته گرد250 میلی لیتری کاملا خشک و تمیز بریزید.
سپس 20 میلی لیتر استیک اسید یخی داخل بالن بریزید.
144
آزمایشگاه شیمی آلی 1
حدود یک گرم پودر روی به مخلوط اضافه کنید و با قرار دادن یک مبرد عمودی برای نیم ساعت بازروانی کنید.
سپس محلول داغ را آهسته در بشری محتوی 220 میلی لیتر آب سرد بریزید.
145
آزمایشگاه شیمی آلی 1
مخلوط را به طور مداوم هم بزنید.
پس از 5-10 دقیقه رسوب را روی قیف بوخنر صاف کنید.
با کمی آب سرد رسوب را بشوئید.
مقدار کمی از رسوب را برای تعیین نقطه ذوب روی یک شیشه ساعت بریزید.
146
آزمایشگاه شیمی آلی 1
شکل یک دستگاه بازروانی
147
آزمایشگاه شیمی آلی 1
تهیه پاراتولوئن سولفونات:
زمان: 2 ساعت
مواد: تولوئن٬ سولفوریک اسید غلیظ ٬ سدیم کلرید
احتیاط: تولوئن یک ترکیب آروماتیکی است که باید از تماس آن با پوست بدن و استنشاق آن به مدت طولانی اجتناب کرد.
148
آزمایشگاه شیمی آلی 1
روش آزمایش:
در یک فلاسک ته گرد(100 میلی لیتری) 5.5 میلی لیتر تولوئن و حدود 5 میلی لیتر سولفوریک اسید غلیظ بریزید و چند سنگ جوش در آن بیندازید.
و باز روانی کنید.
149
آزمایشگاه شیمی آلی 1
پس از آنکه محلول زلال شد گرما را قطع کنید و صبر کنید که مخلوط به دمای عادی برسد.
مخلوط را آهسته درون بشر محتوی 50 میلی لیتر آب بریزید.
150
آزمایشگاه شیمی آلی 1
بعد 12.5 گرم سدیم کلرید سائیده نرم به مخلوط بیفزائید.
برای انحلال نمک محلول را روی حمام بخار آب گرم کنید.
اگر مقداری از نمک رسوب کرده باشد محلوول را صاف کنید.
151
آزمایشگاه شیمی آلی 1
محلول صاف شده را بگذارید سرد شود.
رسوب تشکیل شده را با استفاده از قیف بوخنر صاف کنید.
نقطه ذوب آنرا تعیین کنید.
پایان